ethyl 2-benzoyl-4-phenylbutanoate | 59484-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: ethyl 2-benzoyl-4-phenylbutanoate
• 英文别名: 2-benzoyl-4-phenyl-butyric acid ethyl ester；2-Benzoyl-4-phenyl-buttersaeure-aethylester
• CAS: 59484-26-3
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: SONPBBPNFAEBHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzoyl-4-phenylbutanoate 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以0.55 g的产率得到4-phenethyl-3-phenylisoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  异恶唑啉酮的双区域选择性不对称C-烯丙基化：铱催化的N-烯丙基化，然后进行Aza-Cope重排

  摘要：

  异恶唑啉酮是生物学上和合成上令人感兴趣的稠密官能化的杂环，长期以来，通过不对称催化不能以对映体富集的形式获得。除了对映选择性方法的不足之外，由于杂环内各种亲核中心的竞争，异恶唑啉酮的功能化经常受到区域选择性问题的困扰。我们报告了异恶唑啉酮的第一个区域和对映体选择性C-烯丙基化。尽管使用了Ir亚磷酰胺催化剂，通常以支链异构体的形式出现，但区域选择性高，有利于线性烯丙基化产物。我们的研究表明，这种结果是通过最初的区域和对映选择性N-烯丙基化反应提供一个分支的烯丙基中间体而进行的级联反应的结果，

  DOI：

  10.1002/anie.201710940
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴苯 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 生成 ethyl 2-benzoyl-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  异恶唑啉酮的双区域选择性不对称C-烯丙基化：铱催化的N-烯丙基化，然后进行Aza-Cope重排

  摘要：

  异恶唑啉酮是生物学上和合成上令人感兴趣的稠密官能化的杂环，长期以来，通过不对称催化不能以对映体富集的形式获得。除了对映选择性方法的不足之外，由于杂环内各种亲核中心的竞争，异恶唑啉酮的功能化经常受到区域选择性问题的困扰。我们报告了异恶唑啉酮的第一个区域和对映体选择性C-烯丙基化。尽管使用了Ir亚磷酰胺催化剂，通常以支链异构体的形式出现，但区域选择性高，有利于线性烯丙基化产物。我们的研究表明，这种结果是通过最初的区域和对映选择性N-烯丙基化反应提供一个分支的烯丙基中间体而进行的级联反应的结果，

  DOI：

  10.1002/anie.201710940

文献信息

• N-Heterocyclic carbene-catalyzed deaminative cross-coupling of aldehydes with Katritzky pyridinium salts
  作者：Inwon Kim、Honggu Im、Hyeonyeong Lee、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/d0sc00225a

  日期：——

  By employing an N-heterocyclic carbene (NHC) catalyst, we developed a versatile catalytic system that enables deaminative cross-coupling reactions of aldehydes with redox-active pyridinium salts. Katritzky pyridinium salts behave as single-electron oxidants capable of generating alkyl radicals enabled by the redox properties of the enolate form of Breslow intermediates. The resultant alkyl radical

  通过使用N-杂环卡宾（NHC）催化剂，我们开发了一种通用的催化系统，该系统可实现醛与氧化还原活性吡啶鎓盐的脱氨性交叉偶联反应。Katritzky吡啶鎓盐起单电子氧化剂的作用，能够通过Breslow中间体的烯醇化物形式的氧化还原特性来生成烷基自由基。生成的烷基与NHC结合的醛衍生的羰基碳基团进行有效重组，形成C–C键。温和且无过渡金属的反应条件可耐受各种官能团，并且通过修饰一系列肽原料并将其应用于烯烃的三组分双碳官能化，进一步证明了其实用性。
• Aluminum-Catalyzed Intramolecular Vinylation of Arenes by Vinyl Cations
  作者：Wenhua Lin、Aurélien Alix、Régis Guillot、Vincent Gandon、Christophe Bour

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00889

  日期：2024.4.19

  challenges associated with vinyl cation generation, a process that traditionally requires quite specific counterions. Described herein is a novel intramolecular vinylation of arenes catalyzed by aluminum(III) chloride, utilizing practical conditions and readily available vinyl triflates derived from 2-aceto-3-arylpropionates. Comprehensive experimental data support diverse carbocycle synthesis, exemplified

  这项研究解决了与乙烯基阳离子生成相关的挑战，这一过程传统上需要非常特定的抗衡离子。本文描述的是由氯化铝(III)催化的新型芳烃分子内乙烯基化，利用实际条件和容易获得的衍生自2-乙酰-3-芳基丙酸酯的三氟甲磺酸乙烯酯。全面的实验数据支持多种碳环合成，例如茚和高级类似物。对照实验验证了乙烯基化方案的适用性，合成应用展示了一种具有抗癌特性的有效微管蛋白聚合抑制剂。密度泛函理论计算揭示了路易斯酸驱动的机制，涉及三氟甲磺酸酯部分抽象以产生反应性乙烯基阳离子。
• v. Auwers; Moeller, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1925, vol. <2> 109, p. 126,139
  作者：v. Auwers、Moeller

  DOI：——

  日期：——
• [EN] BICYCLIC COMPOUNDS FOR CONTROLLING MICTURITION<br/>[FR] COMPOSES BICYCLIQUES POUR COMMANDER LA MICTION
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1998002432A1

  公开（公告）日：1998-01-22

  (EN) A compound of formula (I), wherein ring A represents a benzene ring which may be substituted; ring B represents a 4- to 7-membered carbocyclic or heterocyclic ring which may be substituted; ring C represents a nitrogen-containing heterocyclic ring which may be substituted; X represents a carbon atom or a nitrogen atom; Y represents a bond or a lower alkylene group which may be substituted by an oxo; each of Ar1 and Ar2 represents an aromatic group which may be substituted; m represents an integer of 1 to 3; or a salt thereof is useful for controlling micturition.(FR) L'invention concerne un composé de la formule (I) dans laquelle le composé cyclique A représente un noyau benzène pouvant être substitué; le composé cyclique B représente un noyau carbocyclique ou hétérocyclique de 4 à 7 chaînons pouvant être substitué; le composé cyclique C représente un noyau hétérocyclique azoté pouvant être substitué; X représente un atome de carbone ou un atome d'azote; Y représente une liaison ou un groupe alkylène inférieur pouvant être substitué par oxo; Ar1 et Ar2 représentent chacun un groupe aromatique pouvant être substitué; m représente un entier de 1 à 3. Ce composé ou son sel est utile pour commander la miction.