2-chloro-3-((2-chloropyridin-5-yl)methoxy)-5-(((1-(11)C-methyl)-2-(S)-pyrrolidinyl)methoxy)pyridine | 1178908-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-3-((2-chloropyridin-5-yl)methoxy)-5-(((1-(11)C-methyl)-2-(S)-pyrrolidinyl)methoxy)pyridine
• 英文别名: 2-chloro-3-[(6-chloropyridin-3-yl)methoxy]-5-[[(2S)-1-(111C)methylpyrrolidin-2-yl]methoxy]pyridine
• CAS: 1178908-27-4
• 化学式: C₁₇H₁₉Cl₂N₃O₂
• 分子量: 367.252
• InChiKey: PLBWSQXHXCLSCU-XOTOJZTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  47.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [11C]methyl iodide 、 5-(((S)-pyrrolidin-2-yl)methoxy)-3-((6-chloropyridin-3-yl)methoxy)-2-chloropyridine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以29%的产率得到2-chloro-3-((2-chloropyridin-5-yl)methoxy)-5-(((1-(11)C-methyl)-2-(S)-pyrrolidinyl)methoxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型碳 11 标记吡啶基醚的合成和生物学评价：用正电子发射断层扫描对大脑中 α4β2 烟碱型乙酰胆碱受体 (α4β2-nAChRs) 进行体内成像的候选配体

  摘要：

  脑烟碱乙酰胆碱受体 (nAChR) 中最丰富的亚型 α4β2 在各种脑功能和病理状态中起着关键作用。适合通过正电子发射断层扫描 (PET) 对 α4β2 nAChRs 进行可视化和量化的成像剂将为定义活人脑中 nAChRs 的功能和药理学提供独特的机会。在这项研究中，我们报告了几种新型 3-吡啶基醚化合物的合成、nAChR 结合亲和力和药理特性。大多数这些衍生物显示出对 nAChR 的高亲和力和对 α4β2-nAChR 的高亚型选择性。这些新型 nAChR 配体中的三个用正电子发射同位素11进行放射性标记C 并在动物研究中评估为潜在的 PET 放射性示踪剂，用于对大脑 nAChR 进行成像，并改善大脑动力学。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.05.021

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel carbon-11 labeled pyridyl ethers: candidate ligands for in vivo imaging of α4β2 nicotinic acetylcholine receptors (α4β2-nAChRs) in the brain with positron emission tomography
  作者：Yongjun Gao、Hayden T. Ravert、Hiroto Kuwabara、Yingxian Xiao、Christopher J. Endres、John Hilton、Daniel P. Holt、Anil Kumar、Mohab Alexander、Dean F. Wong、Robert F. Dannals、Andrew G. Horti

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.021

  日期：2009.7

  cerebral nicotinic acetylcholine receptors (nAChR), α4β2, plays a critical role in various brain functions and pathological states. Imaging agents suitable for visualization and quantification of α4β2 nAChRs by positron emission tomography (PET) would present unique opportunities to define the function and pharmacology of the nAChRs in the living human brain. In this study, we report the synthesis, nAChR

  脑烟碱乙酰胆碱受体 (nAChR) 中最丰富的亚型 α4β2 在各种脑功能和病理状态中起着关键作用。适合通过正电子发射断层扫描 (PET) 对 α4β2 nAChRs 进行可视化和量化的成像剂将为定义活人脑中 nAChRs 的功能和药理学提供独特的机会。在这项研究中，我们报告了几种新型 3-吡啶基醚化合物的合成、nAChR 结合亲和力和药理特性。大多数这些衍生物显示出对 nAChR 的高亲和力和对 α4β2-nAChR 的高亚型选择性。这些新型 nAChR 配体中的三个用正电子发射同位素11进行放射性标记C 并在动物研究中评估为潜在的 PET 放射性示踪剂，用于对大脑 nAChR 进行成像，并改善大脑动力学。