N-<(tert-butyloxy)carbonyl>-S-(chloromethyl)-L-cysteine dimethyl acetal | 126645-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<(tert-butyloxy)carbonyl>-S-(chloromethyl)-L-cysteine dimethyl acetal
• 英文别名: N-[(tert-butyloxy)carbonyl]-S-(chloromethyl)-L-cysteine dimethyl acetal；tert-butyl N-[(2R)-3-(chloromethylsulfanyl)-1,1-dimethoxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 126645-36-1
• 化学式: C₁₁H₂₂ClNO₄S
• 分子量: 299.819
• InChiKey: GTXRDAUAGZTLRW-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(tert-butyloxy)carbonyl>-S-(chloromethyl)-L-cysteine dimethyl acetal 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl N-[(2R)-3-[[2-(1H-indol-3-yl)ethylamino]oxymethylsulfanyl]-1,1-dimethoxypropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Pictet-Spengler reaction of N-alkoxytryptamines. 3. Stereoselective synthesis of (-)-debromoeudistomin L and (-)-O-methyldebromoeudistomin E and their stereoisomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00300a011
• 作为产物：
  描述：

  N-tert.-butyloxycarbonyl-L-serinal 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 N-<(tert-butyloxy)carbonyl>-S-(chloromethyl)-L-cysteine dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Pictet-Spengler reaction of N-alkoxytryptamines. 3. Stereoselective synthesis of (-)-debromoeudistomin L and (-)-O-methyldebromoeudistomin E and their stereoisomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00300a011

文献信息

• HERMKENS, PEDRO H. H.;MAARSEVEEN, JAN H.;OTTENHEIJM, HARRY C. J.;KRUSE, C+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 3998-4006
  作者：HERMKENS, PEDRO H. H.、MAARSEVEEN, JAN H.、OTTENHEIJM, HARRY C. J.、KRUSE, C+

  DOI：——

  日期：——