cis-2-(2-nitroethyl)cyclohexanol | 153667-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2-(2-nitroethyl)cyclohexanol
• 英文别名: (1S,2S)-2-(2-nitroethyl)cyclohexanol；(1S,2S)-2-(2-nitroethyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 153667-87-9
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: YZFUMFXGIHQTIQ-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-(2-nitroethyl)cyclohexanol 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 生成 trans-2-(2-nitroethyl)cyclohexyl 3,5-dinitrobenzoate 、 cis-2-(2-nitroethyl)cyclohexyl 3,5-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Felluga, Fulvia; Nitti, Patrizia; Pitacco, Giuliana, Gazzetta Chimica Italiana, 1993, vol. 123, # 8, p. 443 - 448

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-nitroethyl)cyclohexanone 在 baker's yeast 、 葡萄糖 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 trans-2-(2-nitroethyl)cyclohexanol 、 cis-2-(2-nitroethyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母还原手性γ-硝基酮：（S）-4-硝基醇的对映选择性合成

  摘要：

  Baker的七个不同的前手性硝基酮酵母还原1A-G上发生了重新羰基的面，由此提供第（小号）-nitroalcohols 2A-G ，具有不同水平的对映选择性（EE 15-99％）。当取代基R与硝基烷基显着不同时（例如1a（R = Me）和1e（R = o -MeO-C 6 H 4）），可获得最佳结果（ee = 99％）。通过相应的Mosher酯的NMR研究确定了生物产物的ee和构型，在一种情况下（2d）的化学相关性。还描述了从2d开始的光学活性内酯7和吡咯烷11的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01056-6