2-(2-nitroethyl)cyclohexanone | 4591-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-(2-nitroethyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(2-nitroethyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 4591-86-0
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: IAIYQAYAQCNUET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88-89 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitroethyl)cyclohexanone 以 水 为溶剂， 反应 360.0h， 生成 trans-2-(2-nitroethyl)cyclohexyl 3,5-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Felluga, Fulvia; Nitti, Patrizia; Pitacco, Giuliana, Gazzetta Chimica Italiana, 1993, vol. 123, # 8, p. 443 - 448

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-吗啉基-1-环己烯 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(2-nitroethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Heterobicyclic and tricyclic nitric oxide synthase inhibitors

  摘要：

  当前的发明揭示了有用的双环和三环氨基甲酰衍生物化合物，含有这些新化合物的药物组合物，以及它们作为一氧化氮合酶抑制剂的用途。

  公开号：

  US20010044539A1

文献信息

• Baker's yeast reduction of prochiral γ-nitroketones: Enantioselective synthesis of (S)-4-nitroalcohols
  作者：Antonio Guarna、Ernesto G. Occhiato、Laura M. Spinetti、Maria E. Vallecchi、Dina Scarpi

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01056-6

  日期：1995.2

  The baker's yeast reduction of seven different prochiral nitroketones 1a-g occurred on the re face of the carbonyl group, thus affording the (S)-nitroalcohols 2a-g, with different level of enantioselectivity (e.e. 15–99%). The best results (e.e. = 99%) were achieved when the substituent R is markedly different from the nitroalkyl group [e.g. 1a (R = Me) and 1e (R = o-MeO-C6H4)]. The e.e. and the configuration

  Baker的七个不同的前手性硝基酮酵母还原1A-G上发生了重新羰基的面，由此提供第（小号）-nitroalcohols 2A-G ，具有不同水平的对映选择性（EE 15-99％）。当取代基R与硝基烷基显着不同时（例如1a（R = Me）和1e（R = o -MeO-C 6 H 4）），可获得最佳结果（ee = 99％）。通过相应的Mosher酯的NMR研究确定了生物产物的ee和构型，在一种情况下（2d）的化学相关性。还描述了从2d开始的光学活性内酯7和吡咯烷11的合成。
• The Michael reaction of enamines with nitroolefins
  作者：H. Feuer、A. Hirschfeld、E.D. Bergmann

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88066-4

  日期：1968.1

  Several Michael reactions of enamines with nitroolefins (or their cogeners, the β-nitroalkyl acetates) are described. Reduction of the products with amalgamated aluminum leads to heterocyclic compounds, e.g. from 2-(β-nitro-α-phenylethyl)cyclohexanone (IV) to a partially hydrogenated 3-phenylindole (VII).

  描述了烯胺与硝基烯烃（或其同类物，β-硝基烷基乙酸酯）的几种迈克尔反应。用汞齐化的铝还原产物产生杂环化合物，例如从2-（β-硝基-α-苯乙基）环己酮（IV）到部分氢化的3-苯基吲哚（VII）。
• Pyrrolo[1,2-b][1,2,4]oxadiazine diones useful as nitric oxide synthase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040019019A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The current invention discloses useful bicyclic and tricyclic amidino derivative compounds, pharmaceutical compositions containing these novel compounds, and to their use as nitric oxide synthase inhibitors.

  当前发明揭示了有用的双环和三环氨基甲酰衍生物化合物，含有这些新化合物的制药组合物，并且它们作为一氧化氮合酶抑制剂的用途。
• Pyrrolo[1,2-b][1,2,4]oxadiazine diones useful as nitric oxide synthase inhibitors
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：US06774126B2

  公开（公告）日：2004-08-10

  Pyrrolo[1,2-b][1,2,4]oxadiazine-2,3(6H)-diones having the formula: or pharmaceutically acceptable salts thereof, useful as nitric oxide synthase inhibitors wherein each substituent is defined herein.

  具有以下公式的吡咯并[1,2-b][1,2,4]噁二氮烷-2,3(6H)-二酮或其药学上可接受的盐，用作一氧化氮合酶抑制剂，其中每个取代基在此定义。
• Pyrrolo[2,1-c][1,2,4] thiadiazoles and Pyrollo[2,1-c][1,12,4]oxadiazoles useful as nitric oxide synthase inhibitors
  申请人：Monsanto/G.D. Searle

  公开号：US06552052B2

  公开（公告）日：2003-04-22

  Pyrrolo[2,1-c][1,2,4]thiadiazole or pyrollo[2,1-c][1,2,4]oxadiazoles having the formula: or pharmaceutically acceptable salts thereof, useful as nitric oxide synthase inhibitors wherein each substituent is defined herein.

  Pyrrolo[2,1-c][1,2,4]噻二唑或吡咯[2,1-c][1,2,4]噁二唑具有以下公式：或其药学上可接受的盐，作为一种一氧化氮合酶抑制剂有用，其中每个取代基在此被定义。