8-iodo-6-methylquinoline N-oxide | 1620100-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-iodo-6-methylquinoline N-oxide
• 英文别名: 8-Iodo-6-methyl-1-oxidoquinolin-1-ium
• CAS: 1620100-71-1
• 化学式: C₁₀H₈INO
• 分子量: 285.084
• InChiKey: VWWSUMSTNCUNSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.2±34.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基喹啉 1-氧化物 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到8-iodo-6-methylquinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  在喹啉 N-氧化物的 C-8 位置区域选择性引入杂原子：使用 N-氧化物作为垫脚石的远程 C-H 激活

  摘要：

  本文报道了金属催化的 8 位喹啉 N-氧化物的区域选择性 CH 官能化：分别使用铑和铱催化系统开发了直接碘化和酰胺化。酰胺化的机理研究表明，独特的区域选择性是通过 N-氧化物螯合的铱环的顺利形成实现的，并且酸添加剂在决定原脱金属的速率步骤中起着关键作用。虽然这种使用 N-氧化物作为导向基团的远程 CH 活化方法可以在温和条件下很容易地应用于各种杂环底物，具有高官能团耐受性，但证明了锌喹酯（一种荧光锌指示剂）的有效合成。

  DOI：

  10.1021/ja5053768