(2S,4S)-2-[(5-hydroxymethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-ylmethyl]-4-mercapto-1-(allyloxycarbonyl)pyrrolidine | 675836-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,4S)-2-[(5-hydroxymethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-ylmethyl]-4-mercapto-1-(allyloxycarbonyl)pyrrolidine
• CAS: 675836-82-5
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₄S
• 分子量: 299.351
• InChiKey: ARJWIPHKXZPZJQ-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  88.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-[(5-hydroxymethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-ylmethyl]-4-mercapto-1-(allyloxycarbonyl)pyrrolidine 在 palladium dihydroxide 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1β-甲基-2-（5-取代的恶二唑并吡咯烷-3-基-硫代）碳青霉烯衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  描述了具有取代的恶二唑并吡咯烷部分的新系列 1β-甲基碳青霉烯类的合成。测试了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性，并研究了替代物对恶二唑环的影响。特别是，具有酯和氨基甲酰基取代的恶二唑部分的化合物 13a 和 13c 显示出最有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300768
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-4-tritylthio-1-(allyloxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (2S,4S)-2-[(5-hydroxymethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-ylmethyl]-4-mercapto-1-(allyloxycarbonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  1β-甲基-2-（5-取代的恶二唑并吡咯烷-3-基-硫代）碳青霉烯衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  描述了具有取代的恶二唑并吡咯烷部分的新系列 1β-甲基碳青霉烯类的合成。测试了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性，并研究了替代物对恶二唑环的影响。特别是，具有酯和氨基甲酰基取代的恶二唑部分的化合物 13a 和 13c 显示出最有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300768