(3S,4S)-3,4-O-Isopropylidene-L-threitolcyclopentanone dimethyldithioketal S-oxide | 58616-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S)-3,4-O-Isopropylidene-L-threitolcyclopentanone dimethyldithioketal S-oxide
• 英文别名: (3aS,6aS)-2,2-dimethyl-5-methylsulfanyl-5-methylsulfinyl-3a,4,6,6a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxole
• CAS: 58616-75-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃S₂
• 分子量: 250.383
• InChiKey: WYVIDMUKZZZXMU-UHNCYFFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3,4-O-Isopropylidene-L-threitolcyclopentanone dimethyldithioketal S-oxide 在 Amberlyst 15 ion-exchange resin 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到(3S,4S)-3,4-Dihydroxy-L-threitolcyclopentanone dimethyldithioketal S-oxide
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 4(S)-Hydroxycyclopent-2-enone

  摘要：

  An efficient synthesis of 4(S)-hydroxycyclopent-2-enone of high optical purity, a key synthon used in natural product synthesis, is described. The method is suitable for large-scale synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo00128a029
• 作为产物：
  描述：

  (-)-二甲基-2,3-邻异丙亚基-L-酒石酸酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (3S,4S)-3,4-O-Isopropylidene-L-threitolcyclopentanone dimethyldithioketal S-oxide
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 4(S)-Hydroxycyclopent-2-enone

  摘要：

  An efficient synthesis of 4(S)-hydroxycyclopent-2-enone of high optical purity, a key synthon used in natural product synthesis, is described. The method is suitable for large-scale synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo00128a029