tert-butyl 5-acetamido-7,9-O-benzylidene-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonate | 109081-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 5-acetamido-7,9-O-benzylidene-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonate
• CAS: 109081-10-9
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₉
• 分子量: 453.489
• InChiKey: DJEHYNHNOHMDNW-VVSXZNEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.15
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  143.78
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-acetamido-7,9-O-benzylidene-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonate (β-anomer) 、 tert-butyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonate (α-anomer)
  参考文献：
  名称：

  脱氧nitrosugars的第十五通信合成Ñ -acetylneuraminic酸和ñ -乙酰基-4- epineuraminic酸†

  摘要：

  的合成Ñ -acetylneuraminic酸（1）和ñ -乙酰基-4- epineuraminic酸（2，R = H）从2-乙酰氨基-4,6- ø -亚苄基-1,2-二脱氧-1-硝基分别描述了D-甘露吡喃糖（3）和2-乙酰氨基-1,2-二脱氧-4,6- O-异亚丙基-1-硝基-D-甘露吡喃糖（4）。迈克尔加成的3和4，以叔丁基2-（溴甲基）丙-2-烯酸酯（5）和随后的水解去除的NO的2组，得到4- nonulosonate互变异构体6 / 7和8 / 9，分别为（方案）。的立体选择性还原6 / 7和8 / 9用NaBH 4在二恶烷/ AcOH中/ H 2 ö得到12/13（94：6）和14/15分别：（8 92）。的还原6 / 7和8 / 9在不存在的AcOH或在EtOH，得到12 / 13（15:85）和14 / 15（15:85）中。臭氧分解12和13然后水解，分别得到神经氨酸叔丁酯

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690528
• 作为产物：
  描述：

  2-((2R,4aR,6S,7S,8R,8aS)-7-Acetylamino-8-hydroxy-6-nitro-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-ylmethyl)-acrylic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 、 三苯基膦 、 尿素 作用下， 生成 tert-butyl 5-acetamido-7,9-O-benzylidene-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonate
  参考文献：
  名称：

  脱氧nitrosugars的第十五通信合成Ñ -acetylneuraminic酸和ñ -乙酰基-4- epineuraminic酸†

  摘要：

  的合成Ñ -acetylneuraminic酸（1）和ñ -乙酰基-4- epineuraminic酸（2，R = H）从2-乙酰氨基-4,6- ø -亚苄基-1,2-二脱氧-1-硝基分别描述了D-甘露吡喃糖（3）和2-乙酰氨基-1,2-二脱氧-4,6- O-异亚丙基-1-硝基-D-甘露吡喃糖（4）。迈克尔加成的3和4，以叔丁基2-（溴甲基）丙-2-烯酸酯（5）和随后的水解去除的NO的2组，得到4- nonulosonate互变异构体6 / 7和8 / 9，分别为（方案）。的立体选择性还原6 / 7和8 / 9用NaBH 4在二恶烷/ AcOH中/ H 2 ö得到12/13（94：6）和14/15分别：（8 92）。的还原6 / 7和8 / 9在不存在的AcOH或在EtOH，得到12 / 13（15:85）和14 / 15（15:85）中。臭氧分解12和13然后水解，分别得到神经氨酸叔丁酯

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690528