4-allyl-[1,1'-bi(cyclohexan)]-1-en-3-one | 1415503-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-allyl-[1,1'-bi(cyclohexan)]-1-en-3-one
• CAS: 1415503-55-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: BWQPUYZFADOFOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl-[1,1'-bi(cyclohexan)]-1-en-3-one 、 氯乙酸酐 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以37%的产率得到4-allyl-[1,1'-bi(cyclohexane)]-1,3-dien-3-yl 2-chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  Hydrolytic Enantioselective Protonation of Cyclic Dienyl Esters and a β-Diketone with Chiral Phase-Transfer Catalysts

  摘要：

  Hydrolytic enantioselective protonation of dienyl esters and a beta-diketone catalyzed by phase-transfer catalysts are described. The latter reaction is the first example of an enantio-convergent retro-Claisen condensation. Corresponding various optically active alpha,beta-unsaturated ketones having tertiary chiral centers adjacent to carbonyl groups were obtained in good to excellent yields and enantiomeric ratios (83-99%, up to 97.5:2.5 er).

  DOI：

  10.1021/ol3027363
• 作为产物：
  描述：

  [1,1'-bi(cyclohexan)]-1-en-3-one 、 3-溴丙烯 在 lithium diisopropyl amide 、 N,N-二甲基丙烯基脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 、 正己烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以81%的产率得到4-allyl-[1,1'-bi(cyclohexan)]-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Hydrolytic Enantioselective Protonation of Cyclic Dienyl Esters and a β-Diketone with Chiral Phase-Transfer Catalysts

  摘要：

  Hydrolytic enantioselective protonation of dienyl esters and a beta-diketone catalyzed by phase-transfer catalysts are described. The latter reaction is the first example of an enantio-convergent retro-Claisen condensation. Corresponding various optically active alpha,beta-unsaturated ketones having tertiary chiral centers adjacent to carbonyl groups were obtained in good to excellent yields and enantiomeric ratios (83-99%, up to 97.5:2.5 er).

  DOI：

  10.1021/ol3027363