1-(chloromethyl)cyclohex-2-en-1-ol | 1630982-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(chloromethyl)cyclohex-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-(chloromethyl)cyclohex-2-enol
• CAS: 1630982-26-1
• 化学式: C₇H₁₁ClO
• 分子量: 146.617
• InChiKey: WRPBMYHFVGFNGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 氯碘甲烷 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到1-(chloromethyl)cyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  流动微反应器实现卤甲基锂的外部捕集

  摘要：

  这项工作表明，在微反应器系统内实现对反应参数的精确控制，可以控制热不稳定中间体（如卤代烷基锂）的反应性。描述了有效的外部捕获类胡萝卜素（例如氯甲基锂）的第一个例子。通过使用微反应器系统，可以高产率实现氯醇和氯胺的连续流合成。通过控制停留时间，可以生成高反应性的氯甲基锂，并使之与亲电试剂在比分批模式高得多的温度下反应，并且无需内部淬火。已开发的连续流程符合可持续性要求。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400747

文献信息

• Chemoselective Additions of Chloromethyllithium Carbenoid to Cyclic Enones: A Direct Access to Chloromethyl Allylic Alcohols
  作者：Vittorio Pace、Laura Castoldi、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1002/adsc.201301042

  日期：2014.5.26

  Chloromethyllithium carbenoid has been chemoselectively added to cyclic enones (5‐, 6‐ and 7‐membered systems, including two natural products) to provide chloromethyl allylic alcohols. Under the optimized reaction conditions neither concomitant (n+1) homologation nor conjugate addition or Simmons–Smith‐like cyclopropanation takes place. The presence of LiBr is estimated to play a dual role, namely

  已将氯甲基锂类化合物化学选择性地添加到环状烯酮（5元，6元和7元系统，包括两种天然产物）中，以提供氯甲基烯丙醇。在优化的反应条件下，不会同时发生（n + 1）同源性，也不会发生共轭物加成或Simmons–Smith样的环丙烷化。据估计，溴化锂的存在起着双重作用，即作为类胡萝卜素稳定剂和CO基团的轻度路易斯酸活化剂。值得注意的是，由含β-杂原子的取代基引起的介观效应会促进试剂在最活化位置的进攻。