N-(tert-butoxycarbonyl)-12-aminododecanal | 1359753-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-12-aminododecanal
• 英文别名: Tert-butyl (12-oxododecyl)carbamate；tert-butyl N-(12-oxododecyl)carbamate
• CAS: 1359753-03-9
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₃
• 分子量: 299.454
• InChiKey: HLDNSLMVPYPWOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-12-aminododecanal 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 tert-butyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-6-((12-((tert-butoxycarbonyl)amino) dodecyl)amino)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  从头设计的 β-赖氨酸衍生物可以通过延伸因子 P 的作用增加和减少大肠杆菌的增殖率

  摘要：

  报道了一项研究修饰的β-赖氨酸对真细菌细胞生长速率的影响。结果表明，观察到的效果是由于用 PoxA 催化的这些化合物对延伸因子 P (EFP) 进行了翻译后修饰。PoxA 被发现是非常混杂的，这使得可以检查广泛的外源 β-赖氨酸的活性。两种在氨基烷基链长度上仅相差 2 个碳单位的链延长的 β-赖氨酸衍生物表现出相反的生物活性——一种促进生长，另一种延缓生长。两种化合物均显示通过 EFP 的修饰起作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128545
• 作为产物：
  描述：

  10-(tert-butyldimethylsilyl)oxydecan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.08h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-12-aminododecanal
  参考文献：
  名称：

  从头设计的 β-赖氨酸衍生物可以通过延伸因子 P 的作用增加和减少大肠杆菌的增殖率

  摘要：

  报道了一项研究修饰的β-赖氨酸对真细菌细胞生长速率的影响。结果表明，观察到的效果是由于用 PoxA 催化的这些化合物对延伸因子 P (EFP) 进行了翻译后修饰。PoxA 被发现是非常混杂的，这使得可以检查广泛的外源 β-赖氨酸的活性。两种在氨基烷基链长度上仅相差 2 个碳单位的链延长的 β-赖氨酸衍生物表现出相反的生物活性——一种促进生长，另一种延缓生长。两种化合物均显示通过 EFP 的修饰起作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128545

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2015195563A1

  公开（公告）日：2015-12-23

  The invention provides an antibacterial compound of formula (I) or a salt thereof, as well as an antibacterial compound of formula (II) or a salt thereof, wherein R1, R2, X, Y and n have any of the values defined in the specification.

  该发明提供了一种化学式(I)或其盐的抗菌化合物，以及一种化学式(II)或其盐的抗菌化合物，其中R1、R2、X、Y和n的取值可以在规范中定义。
• Antibacterial agents
  申请人：Rutgers, the State University of New Jersey

  公开号：US10138203B2

  公开（公告）日：2018-11-27

  The invention provides an antibacterial compound of formula (I) or a salt thereof, as well as an antibacterial compound of formula (II) or a salt thereof, wherein R1, R2, X, Y and n have any of the values defined in the specification.

  本发明提供了一种式 (I) 的抗菌化合物或其盐，以及一种式 (II) 的抗菌化合物或其盐，其中 R1、R2、X、Y 和 n 具有说明书中定义的任意值。
• Development and characterization of improved β-lactone-based anti-virulence drugs targeting ClpP
  作者：Evelyn Zeiler、Vadim S. Korotkov、Katrin Lorenz-Baath、Thomas Böttcher、Stephan A. Sieber

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.07.047

  日期：2012.1

  Here, we report the synthesis and in depth characterization of a second generation B-lactone derived virulence inhibitors. Based on initial results that emphasized the intriguing possibility to disarm bacteria in their virulence the present study develops this concept further and analyses the potential of this strategy for drug development. We were able to expand the collection of bioactive compounds via an efficient synthetic route. Testing of all compounds revealed several hits with anti-virulence activity. Moreover, we demonstrated that these molecules act solely by reducing virulence but not killing bacteria which is an important prerequisite for preserving the useful microbiome. Finally, incubation of lactones with eukaryotic cell lines indicated a tolerable cytotoxicity which is essential for entering animal studies. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Norbornane-based cationic antimicrobial peptidomimetics targeting the bacterial membrane
  作者：Shane M. Hickey、Trent D. Ashton、Gareth Boer、Christie A. Bader、Michael Thomas、Alysha G. Elliott、Carsten Schmuck、Heidi Y. Yu、Jian Li、Roger L. Nation、Matthew A. Cooper、Sally E. Plush、Douglas A. Brooks、Frederick M. Pfeffer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.072

  日期：2018.12

  The design, synthesis and evaluation of a small series of potent amphiphilic norbornane antibacterial agents has been performed (compound 10 MIC = 0.25 mu g/mL against MRSA). Molecular modelling indicates rapid aggregation of this class of antibacterial agent prior to membrane association and insertion. Two fluorescent analogues (compound 29 with 4-amino-naphthalimide and 34 with 4-nitrobenz-2-oxal,3-diazole fluorophores) with good activity (MIC = 0.5 mu g/mL against MRSA) were also constructed and confocal microscopy studies indicate that the primary site of interaction for this family of compounds is the bacterial membrane. (C) 2018 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Rutgers, the State University of New Jersey

  公开号：US20170217878A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  The invention provides an antibacterial compound of formula (I) or a salt thereof, as well as an antibacterial compound of formula (II) or a salt thereof, wherein R1, R2, X, Y and n have any of the values defined in the specification.