3,4,5-Tri-O-benzyl-2,6-didesoxy-D-ribo-aldehydo-hexose | 102235-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-Tri-O-benzyl-2,6-didesoxy-D-ribo-aldehydo-hexose
• 英文别名: 3,4,5-tri-O-benzyl-2,6-dideoxy-D-ribohexose
• CAS: 102235-57-4
• 化学式: C₂₇H₃₀O₄
• 分子量: 418.533
• InChiKey: FRXYLQWBJDSVKT-VYCLJVNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-Tri-O-benzyl-2,6-didesoxy-D-ribo-aldehydo-hexose 在 吡啶 、 jones reagent 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3S,4R,5R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-hexanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  甲基α-叶绿素的合成

  摘要：

  从两个单糖前体中描述了融合的石竹糖合成，一种新的C-4支链十二烷糖，从假单胞菌中分离出来。关键步骤是二碘mar促进的两个六碳片段的耦合：酰氯和环状酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02039-0
• 作为产物：
  描述：

  meso-1,5-hexadiene-3,4-diol 在 18-冠醚-6 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 barium dihydroxide 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 、 dimethyl sulfide borane 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 溴甲酚绿 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium iodide 、 barium(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 181.0h， 生成 3,4,5-Tri-O-benzyl-2,6-didesoxy-D-ribo-aldehydo-hexose
  参考文献：
  名称：

  Kuefner, Ulrike; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 9, p. 1600 - 1609

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A general route to 4-C-branched sugars. Synthesis of methyl α-caryophylloside
  作者：Jacques Prandi

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00101-x

  日期：2001.6

  The total synthesis of methyl 3,6-dideoxy-4- C -( d - altro -1,3,4,5 tetrahydroxyhexyl)-α- d - xylo -hexopyranoside, the methyl glycoside of the recently isolated 4- C -branched sugar caryophyllose, has been completed in a stereoselective and convergent manner. The synthesis of this dodecose relies on the diiodosamarium mediated coupling of two six-carbon fragments: a cyclic ketone and an acid chloride

  摘要3,6-二脱氧-4-C-（d-atro -1,3,4,5四羟基己基）-α-d-木基-己吡喃糖苷（最近分离出的4-C-的甲基糖苷）的总合成支链糖核果糖，已经以立体选择性和会聚的方式完成。该十二糖的合成依赖于二碘osa介导的两个六碳片段的偶联：环状酮和酰氯。