5-N-carbobenzoxylamino-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid methyl ester | 146669-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-N-carbobenzoxylamino-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid methyl ester
• CAS: 146669-03-6
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₁₀
• 分子量: 415.397
• InChiKey: UCXLOYIGQSGXJZ-VEWYWMFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.99
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  175.01
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 5-N-carbobenzoxylamino-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid methyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以99%的产率得到2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-5-N-carbobenzoxylamino-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulo-pyranosidonic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  流感病毒对血凝的潜在抑制剂的合成：N-乙酰神经氨酸N-5类似物的化学酶制剂。

  摘要：

  描述了向神经氨酸2的化学酶途径。该方法基于由Neu5Ac醛缩酶催化的N-碳代苯甲氧基甘露糖胺（ManCBz）3到N-碳代苯并神经氨酸（Neu5CBz）4的转化。Neu5CBz 4转化为α-甲基糖苷8并脱保护得到游离胺2。此过程已按比例放大以生成10克数量的2。的N-酰化2产生几个新的N-酰基神经氨酸类似物; 在血凝抑制试验（HAI）中，已将它们评估为流感病毒与鸡红细胞粘附的抑制剂。神经氨酸2的这种制备 与其他文献程序进行比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80502-0
• 作为产物：
  描述：

  2-<(benzyloxycarbonyl)amino>-2-deoxy-D-mannopyranose 在 transaldolase 、 三氟乙酸 作用下， 反应 64.0h， 生成 5-N-carbobenzoxylamino-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  流感病毒对血凝的潜在抑制剂的合成：N-乙酰神经氨酸N-5类似物的化学酶制剂。

  摘要：

  描述了向神经氨酸2的化学酶途径。该方法基于由Neu5Ac醛缩酶催化的N-碳代苯甲氧基甘露糖胺（ManCBz）3到N-碳代苯并神经氨酸（Neu5CBz）4的转化。Neu5CBz 4转化为α-甲基糖苷8并脱保护得到游离胺2。此过程已按比例放大以生成10克数量的2。的N-酰化2产生几个新的N-酰基神经氨酸类似物; 在血凝抑制试验（HAI）中，已将它们评估为流感病毒与鸡红细胞粘附的抑制剂。神经氨酸2的这种制备 与其他文献程序进行比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80502-0