2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-5-N-carbobenzoxylamino-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulo-pyranosidonic acid methyl ester | 146669-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-5-N-carbobenzoxylamino-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulo-pyranosidonic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (N-benzyloxycarbonyl-2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-5-amino-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate；methyl (2R,4S,5R,6R)-2,4-diacetyloxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 146669-04-7
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₁₅
• 分子量: 625.584
• InChiKey: ZNKAOHLZXUHWTN-QJNJTAHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-5-N-carbobenzoxylamino-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulo-pyranosidonic acid methyl ester 在 盐酸 、 sodium methylate 、 silver salicylate 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 α-2-methyl-5-N-carbobenzoxylamino-2,3,5-trideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  流感病毒对血凝的潜在抑制剂的合成：N-乙酰神经氨酸N-5类似物的化学酶制剂。

  摘要：

  描述了向神经氨酸2的化学酶途径。该方法基于由Neu5Ac醛缩酶催化的N-碳代苯甲氧基甘露糖胺（ManCBz）3到N-碳代苯并神经氨酸（Neu5CBz）4的转化。Neu5CBz 4转化为α-甲基糖苷8并脱保护得到游离胺2。此过程已按比例放大以生成10克数量的2。的N-酰化2产生几个新的N-酰基神经氨酸类似物; 在血凝抑制试验（HAI）中，已将它们评估为流感病毒与鸡红细胞粘附的抑制剂。神经氨酸2的这种制备 与其他文献程序进行比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80502-0
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 5-N-carbobenzoxylamino-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid methyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以99%的产率得到2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-5-N-carbobenzoxylamino-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulo-pyranosidonic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  流感病毒对血凝的潜在抑制剂的合成：N-乙酰神经氨酸N-5类似物的化学酶制剂。

  摘要：

  描述了向神经氨酸2的化学酶途径。该方法基于由Neu5Ac醛缩酶催化的N-碳代苯甲氧基甘露糖胺（ManCBz）3到N-碳代苯并神经氨酸（Neu5CBz）4的转化。Neu5CBz 4转化为α-甲基糖苷8并脱保护得到游离胺2。此过程已按比例放大以生成10克数量的2。的N-酰化2产生几个新的N-酰基神经氨酸类似物; 在血凝抑制试验（HAI）中，已将它们评估为流感病毒与鸡红细胞粘附的抑制剂。神经氨酸2的这种制备 与其他文献程序进行比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80502-0

文献信息

• Synthesis of CMP-sialic acid conjugates: Substrates for the enzymatic synthesis of natural and designed sialyl oligosaccharides
  作者：Mark D. Chappell、Randall L. Halcomb

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00370-0

  日期：1997.8

  The syntheses of several congeners of CMP-NeuAc are described. These compounds are substrates for enzymatic glycosylation.

  描述了CMP-NeuAc的几种同源物的合成。这些化合物是酶促糖基化的底物。