3,3-difluoro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole | 1423039-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-difluoro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• 英文别名: 3,3-difluoro-2,3,4,9-tetrahydrocarbazole；3,3-difluoro-1,2,4,9-tetrahydrocarbazole
• CAS: 1423039-61-5
• 化学式: C₁₂H₁₁F₂N
• 分子量: 207.223
• InChiKey: IFDCSVQZCKXHDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-difluoro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole 在 三氟甲磺酸 、 水 、 C₁₇H₁₄N₂O₂ 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以76 %的产率得到3,3-difluorospiro[cyclopentane-1,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化四氢咔唑的可调氧化重排

  摘要：

  开发了一种以H 2 O和O 2作为氧源的铜催化四氢咔唑可调节氧化重排反应。因此，获得了高度重要但合成困难的带有环戊基的螺吲哚啉-2-酮和螺吲哚啉-3-酮产物，具有优异的化学选择性和区域选择性。受1, 2-迁移重排独特途径的启发，还开发了一种高度可控的吲哚羟基化方法，用于构建C3a-羟基亚胺二氢吲哚。

  DOI：

  10.1002/chem.202401293
• 作为产物：
  描述：

  8,8-二氟-1,4-二噁螺[4.5]癸烷 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,3-difluoro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化N- Alloc Indoles的脱羧重排

  摘要：

  已经开发了分配吲哚的高效钯催化的脱羧烯丙基重排。也可以在单个罐转化中将其与Suzuki-Miyaura交叉偶联反应结合使用。除了对映体选择性变体的有希望的初步结果外，还证明了取代的分配基团和苄基变体。

  DOI：

  10.1021/ol400110c

文献信息

• Tetrahydrocarbazoles by mechanochemical Fischer indolisation
  作者：Yichen Qiu、Kararaina Te Puni、Clotilde C. Duplan、Ashley C. Lindsay、Jonathan Sperry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153068

  日期：2021.5

  The Fischer indolisation (FI) typically proceeds in the presence of a Brønsted or Lewis acid in an organic solvent at elevated temperatures. Herein, we report that tetrahydrocarbazoles (THCs) are accessible by mechanochemical FI at ambient temperature. Using phenylhydrazine hydrochlorides in the presence of silica is critical for this solid-state variant of the FI.

  费歇尔醛化反应（FI）通常在高温下在有机溶剂中在布朗斯台德酸或路易斯酸存在下进行。在本文中，我们报道了四氢咔唑（THCs）在环境温度下可通过机械化学FI进入。在二氧化硅的存在下使用苯肼盐酸盐对于FI的这种固态变体至关重要。