ethyl 5-<<(5-ureido-1H-indol-2-yl)carbonyl>amino>-1H-indole-2-carboxylate | 112112-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-<<(5-ureido-1H-indol-2-yl)carbonyl>amino>-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 112112-49-9
• 化学式: C₂₁H₁₉N₅O₄
• 分子量: 405.413
• InChiKey: XZKBHACNSFRPLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  142.1
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-<<(5-ureido-1H-indol-2-yl)carbonyl>amino>-1H-indole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 以55%的产率得到5-<<(5-ureido-1H-indol-2-yl)carbonyl>amino>-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  影响以CC-1065为模型的合成抗肿瘤剂的生物学活性和DNA相互作用的立体电子因素。

  摘要：

  描述了以有效的抗肿瘤抗生素CC-1065（1）为模型的一系列新型螺环丙基化合物的合成，理化性质和生物学活性。这些合成类似物中的许多对鼠类肿瘤的疗效明显优于1。特别地，化合物27表现出高活性和效力。结构活性分析支持生物学作用的分子机制，涉及药物与DNA的疏水相互作用和酸催化的DNA烷基化。

  DOI：

  10.1021/jm00398a017
• 作为产物：
  描述：

  乙基4-氨基-1H-吲哚-2-羧酸酯 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 ethyl 5-<<(5-ureido-1H-indol-2-yl)carbonyl>amino>-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  影响以CC-1065为模型的合成抗肿瘤剂的生物学活性和DNA相互作用的立体电子因素。

  摘要：

  描述了以有效的抗肿瘤抗生素CC-1065（1）为模型的一系列新型螺环丙基化合物的合成，理化性质和生物学活性。这些合成类似物中的许多对鼠类肿瘤的疗效明显优于1。特别地，化合物27表现出高活性和效力。结构活性分析支持生物学作用的分子机制，涉及药物与DNA的疏水相互作用和酸催化的DNA烷基化。

  DOI：

  10.1021/jm00398a017