2-(2-acetylanilino)-5-(3-(ethyl propanoate)thio)benzo[1,4]quinone | 1237746-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-acetylanilino)-5-(3-(ethyl propanoate)thio)benzo[1,4]quinone
• CAS: 1237746-88-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅S
• 分子量: 373.43
• InChiKey: XCQHMIGTHKTFBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  89.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-acetylanilino)-5-(3-(ethyl propanoate)thio)benzo[1,4]quinone 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到ethyl 3-(9-methyl-1,4-acridinedion-2-ylthio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  抗-Tuberculosis天然产物的合成及相关ascididemin pyridoacridine生物碱的生物学评价

  摘要：

  迫切需要具有新的作用方式以治疗结核病（TB）感染的新型疗法。在这项研究中，我们报告了一系列与抗-TB（MIC 0.35μM）但具有细胞毒性（IC 50 < 0.14μM）相关的吡啶并[2,3,4- kl ] acridin-6-one生物碱的合成和生物学评估。）海洋天然产物ascididemin（1）。鉴定出的最有趣的化合物为21和24，发现它们以MIC 2.0μM抑制结核分枝杆菌（Mtb）H 37 Rv的生长，但对Vero和P388细胞的细胞毒性却微不足道（IC 50 > 25μM）。另一个类似物（10）针对一系列Mtb的单药耐药菌株进行了评估），发现没有交叉耐药性。这些结果表明，吡啶并[2,3,4- KL ]吖-6-一个骨架可以提供针对未来可能的研究有用的支架抗-TB药物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.033
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-((3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)thio)propanoate 、 邻氨基苯乙酮 在 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以45%的产率得到2-(2-acetylanilino)-5-(3-(ethyl propanoate)thio)benzo[1,4]quinone
  参考文献：
  名称：

  抗-Tuberculosis天然产物的合成及相关ascididemin pyridoacridine生物碱的生物学评价

  摘要：

  迫切需要具有新的作用方式以治疗结核病（TB）感染的新型疗法。在这项研究中，我们报告了一系列与抗-TB（MIC 0.35μM）但具有细胞毒性（IC 50 < 0.14μM）相关的吡啶并[2,3,4- kl ] acridin-6-one生物碱的合成和生物学评估。）海洋天然产物ascididemin（1）。鉴定出的最有趣的化合物为21和24，发现它们以MIC 2.0μM抑制结核分枝杆菌（Mtb）H 37 Rv的生长，但对Vero和P388细胞的细胞毒性却微不足道（IC 50 > 25μM）。另一个类似物（10）针对一系列Mtb的单药耐药菌株进行了评估），发现没有交叉耐药性。这些结果表明，吡啶并[2,3,4- KL ]吖-6-一个骨架可以提供针对未来可能的研究有用的支架抗-TB药物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.033