(Z)-2-iodocrotonaldehyde | 577968-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-2-iodocrotonaldehyde
• 英文别名: (Z)-2-iodobut-2-enal；2-iodocrotonaldehyde；(Z)-2-iodo-2-butenal
• CAS: 577968-41-3
• 化学式: C₄H₅IO
• 分子量: 195.988
• InChiKey: HMTMZKKFHBNBSD-RQOWECAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.882±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-iodocrotonaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-2-bromo-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过铜 (I) 催化的 [3+2] 环加成/烯基 C-N 偶联串联反应获得三唑并哌啶衍生物

  摘要：

  证明了铜催化的 [3+2] 环加成/烯基 CN 偶联串联反应。它提供了一种形成三唑并哌啶骨架的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100955
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-2-iodocrotonaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过铜 (I) 催化的 [3+2] 环加成/烯基 C-N 偶联串联反应获得三唑并哌啶衍生物

  摘要：

  证明了铜催化的 [3+2] 环加成/烯基 CN 偶联串联反应。它提供了一种形成三唑并哌啶骨架的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100955

文献信息

• Enantiospecific Total Synthesis of the Important Biogenetic Intermediates along the Ajmaline Pathway, (+)-Polyneuridine and (+)-Polyneuridine Aldehyde, as well as 16-Epivellosimine and Macusine A
  作者：Wenyuan Yin、M. Shahjahan Kabir、Zhijian Wang、Sundari K. Rallapalli、Jun Ma、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo100279w

  日期：2010.5.21

  easier to work up. An enantiospecific total synthesis of (+)-polyneuridine aldehyde (6), which has been proposed as an important biogenetic intermediate in the biosynthesis of quebrachidine (2), was then accomplished in an overall yield of 14.1% in 13 reaction vessels from d-(+)-tryptophan methyl ester (14). Aldehyde 13 was protected as the Na-Boc aldehyde 32 and then converted into the prochiral C(16)-quaternary

  聚神经氨酸醛 ( 6 )、16-epivellosimine ( 7 )、(+)-聚神经氨酸 ( 8 ) 和 (+)-macusine A ( 9 )的首次立体有择合成已从市售的d -(+)-色氨酸中完成甲酯。d -(+)-色氨酸在这里既用作手性助剂又用作合成常见中间体 (+)-velosimine ( 13 )的起始材料。这种生物碱可在七个反应容器中以对映特异性方式获得，d -(+)-色氨酸甲酯的总产率为 27% ( 14) 通过不对称 Pictet-Spengler 反应、Dieckmann 环化和立体控制的分子内烯醇驱动的钯介导的交叉偶联反应的组合。已经通过铜介导的过程开发了这种立体控制的分子内交叉偶联的新过程。这项研究的初步结果表明，烯醇驱动的钯介导的交叉偶联反应可以通过铜介导的过程完成，该过程更便宜且更容易处理。的对映体特异性合成总（+） - polyneuridine醛（6），
• Syntheses of Strychnine, Norfluorocurarine, Dehydrodesacetylretuline, and Valparicine Enabled by Intramolecular Cycloadditions of Zincke Aldehydes
  作者：David B. C. Martin、Lucas Q. Nguyen、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1021/jo2020246

  日期：2012.1.6

  base-mediated intramolecular Diels–Alder cycloadditions of tryptamine-derived Zincke aldehydes is described. This important complexity-generating transformation provides the tetracyclic core of many indole monoterpene alkaloids in only three steps from commercially available starting materials and played a key role in short syntheses of norfluorocurarine (five steps), dehydrodesacetylretuline (six steps), valparicine

  描述了由色胺衍生的锌醛的碱基介导的分子内Diels-Alder环加成反应的完整过程。这项重要的复杂性转化过程可从市售起始原料仅三步即可提供许多吲哚单萜生物碱的四环核，并且在正氟尿嘧啶的短合成（五步），脱氢脱乙酰基苯甲酸（六步），瓦尔帕比星（七步）的短合成中发挥了关键作用。 ，和士的宁（六个步骤）。还讨论了该反应的合理机理可能性，产物令人惊讶地容易的二聚化，以及在特定条件下出乎意料的环还原以再生锌酮醛。
• A Convenient Protocol for the α-Iodination of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with I₂ in an Aqueous Medium
  作者：Marie Krafft、John Cran

  DOI：10.1055/s-2005-868495

  日期：——

  A variety of cyclic and acyclic α,β-unsaturated carbonyl compounds undergo α-iodination exclusively, in high yields, with I2 in aqueous THF catalyzed by DMAP and quinuclidine.

  多种环状及非环状的α,β-不饱和羰基化合物，能够专门地在高产率下通过I2在含水THF中经DMAP和奎宁环催化进行α-碘化反应。
• Concise Total Synthesis of (−)-Affinisine Oxindole, (+)-Isoalstonisine, (+)-Alstofoline, (−)-Macrogentine, (+)-<i>N</i> _a -Demethylalstonisine, (−)-Alstonoxine A, and (+)-Alstonisine
  作者：Michael Rajesh Stephen、M. Toufiqur Rahman、V. V. N. Phani Babu Tiruveedhula、German O. Fonseca、Jeffrey R. Deschamps、James M. Cook

  DOI：10.1002/chem.201703572

  日期：2017.11.7

  sarpagine/macroline family of oxindole alkaloids via internal asymmetric induction was developed from readily available d‐(+)‐tryptophan. At the center of this approach was the diastereospecific generation of the spiro[pyrrolidine‐3,3′‐oxindole] moiety at an early stage via a tert‐butyl hypochlorite‐promoted oxidative rearrangement of a chiral tetrahydro‐β‐carboline derivative. This key branching point determined

  通过现成的d -（+）-色氨酸开发了一种高度对映体和非对映体选择性策略，可通过内部不对称诱导作用来访问沙雷帕金/大麦碱家族的任何成员。该方法的核心是在早期通过非丁基亚氯酸盐叔丁基促进的手性四氢-β-咔啉衍生物的氧化重排生成了螺[吡咯烷-3,3'-羟吲哚]部分的非对映特异性。该关键分支点确定了C-7螺旋中心的空间构型完全为7 R或7 S。其他关键的立体定向过程是不对称的Pictet-Spengler反应和Dieckmann环化，它们分别可扩展至600克和150克的水平。该方法的执行导致了壳聚糖系列（7 R）以及（+）-阿司他汀，（+）-阿托品碱，（-）-的（+）-异alstonisine和（-）-macrogentine的第一个对映体全合成。alstonisine系列（7 S）中的alstonoxine A和（+）- N a- demethylalstonisine 。
• Synthesis of Indoles via Palladium[0]-Mediated Ullmann Cross-Coupling of <i>o-</i>Halonitroarenes with α-Halo-enones or -enals
  作者：Martin G. Banwell、Brian D. Kelly、Okanya J. Kokas、David W. Lupton

  DOI：10.1021/ol034745w

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] Palladium[0]-mediated Ullmann cross-coupling of o-halonitrobenzene (1) and various related nitroarenes with a range of alpha-halo-enones (e.g., 2) or -enals readily affords the expected alpha-arylenones, e.g., 3, or -enals, which are converted into the corresponding indoles, e.g., 4, on reaction with dihydrogen in the presence of Pd on C.

  [反应：请参阅文本]钯[0]介导的邻卤代硝基苯（1）与各种相关硝基芳烃与一系列α-卤代烯酮（例如2）或-烯醛的Ullmann交叉偶合可轻松提供预期的α-丙烯酮（例如3或-烯醛）在C上存在Pd时与二氢反应时转化为相应的吲哚（例如4）。