2,3,4,2',3',4'-hexa-O-benzyl-α,α-trehalose | 1253692-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,2',3',4'-hexa-O-benzyl-α,α-trehalose
• CAS: 1253692-55-5
• 化学式: C₅₄H₅₈O₁₁
• 分子量: 883.048
• InChiKey: OTRYIUVUNBVRNW-NDLKGJTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.95
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  123.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,2',3',4'-hexa-O-benzyl-α,α-trehalose 在 palladium on activated charcoal 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6,6'-di-O-octyl-α,α-trehalose
  参考文献：
  名称：

  单糖和双糖的光学活性环芳烃受体：二齿离子氢键在碳水化合物识别中的作用

  摘要：

  描述了一种新的旋光环烷受体家族，用于在竞争性质子溶剂混合物中络合单糖和二糖。大环化合物 (−)-(R,R,R,R)-1 – 4 具有由四个 1,1'-binaphthalene-2,2'-磷酸二酯部分通过桥接在 3,3'-位置形成的预组织结合腔炔属或苯炔属间隔物。四个磷酸二酯基团向结合腔汇聚并提供有效的双齿离子 H 键受体位点（图 2）。1,1'-联萘部分的 7,7'-位上的苄氧基确保纳米尺寸受体的溶解性并防止不希望的聚集。四种环烷的大环框架的构建利用了 Sonogashira 协议的 Pd0 催化的芳基 - 乙炔交叉偶联，和氧化炔属均偶联方法（方案 2 和 8 – 10）。还制备了几种具有一个 1,1'-联萘-2,2'-磷酸二酯部分的裂隙型受体（方案 1、6 和 7）。在目标化合物的合成过程中遇到的一个不希望的副反应是通过 5-endo-dig 环化从 3-ethynylnaphthalene-2-ol

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010815)84:8<2243::aid-hlca2243>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,2',3',4'-hexa-O-benzyl-6,6'-di-O-trityl-β,β-trehalose 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93 %的产率得到2,3,4,2',3',4'-hexa-O-benzyl-α,α-trehalose
  参考文献：
  名称：

  6-C 连接的海藻糖糖脂通过 Mincle 发出信号并表现出有效的佐剂活性

  摘要：

  许多研究调查了 α,α′-海藻糖-6,6´-糖脂的 Mincle 介导的激动剂活性，但是，没有人考虑酯部分的位置或缺失如何影响 Mincle 介导的激动剂活性。我们准备了各种6- C-连接的 α,α'-海藻糖糖脂，含有反向酯、酮、羧基或无羰基部分。建模研究表明，这些衍生物以类似于原型 Mincle 激动剂海藻糖二山萮酸酯 (TDB) 的方式与 Mincle 的 CRD 结合，NFAT-GFP 报告细胞分析证实除了具有短烷基链的衍生物外，所有化合物，导致强大的 Mincle 信号。还观察到，良好的 Mincle 介导的信号传导需要羰基部分。这些化合物诱导骨髓来源的巨噬细胞 (BMDM) 产生 mIL-1 β 和 mIL-6 的能力进一步证明了这些化合物的激动剂活性，其中羰基部分和较长的脂质链增加了细胞因子的产生。尤其，C20 倒酯导致 mIL-1β 水平显着高于 TDB 诱导的水平。相同的 C20

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106345

文献信息

• Synthesis of a trehalose homolog, 6-deoxy-α-d-gluco-heptopyranosyl 6-deoxy-α-d-gluco-heptopyranoside, and the corresponding bis(heptosiduronic acid)
  作者：Hans H. Baer、Roger L. Breton、Yaping Shen

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84204-8

  日期：1990.4

  with borane-oxolane complex yielded 8 . Alternatively, cyanide displacement of hexa- O -acetyl-α,α-trehalose 6,6′-ditriflate gave the dinitrile hexaacetate of 7 , which was O -deacetylated and then hydrolyzed with alkaline hydrogen peroxide to yield 7 . 2,3,4,2′,3′,4′-Hexa- O -benzyl-α,α-trehalose 6,6′-ditriflate was similarly converted into the dinitrile, which was hydrolyzed to the corresponding

  摘要结晶6-脱氧-α-d-葡萄糖-庚基吡喃糖基6-脱氧-α-d-葡萄糖-庚基吡喃糖苷（8）和（6-脱氧-α-d-葡萄糖-庚基吡喃二磺酸）6-脱氧-α-d-由α，α-海藻糖（1）合成了葡萄糖-庚基吡喃二葡萄糖醛酸（7）。2,3,4,2'，3'，4'-六-O-乙酰基-6,6'-二-O-甲苯磺酰基-α，α-海藻糖与二羰基环戊二烯基铁反应，然后氧化水解或甲醇分解，分别得到7的2,3,4,2'，3'，4'-六乙酸酯或其二甲酯。然后进行O-脱乙酰化（Zemplen），得到7及其二甲酯。用硼烷-氧杂环戊烷络合物还原六-O-乙酰基二羧酸产生8。或者，用氰化物置换六-O-乙酰基-α，α-海藻糖6,6'-二滤液，得到的二腈六乙酸盐为7，将其O-脱乙酰化，然后用碱性过氧化氢水解，得到7。将2,3,4,2'，3'，4'-己基-O-苄基-α，α-海藻糖6,6'-二滤液类似地转化为二腈，然后将其水解为相应的二酰胺。用亚硫酰氯然后用重氮甲烷处理2
• WO2023/277051
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——