13-<(E)-2-(methyltrithio)ethylidene>spirotrideca-4,9-diene-2,6-diyne-11,2'-<1,3>dioxolane>-1,8-diol | 126899-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 13-<(E)-2-(methyltrithio)ethylidene>spirotrideca-4,9-diene-2,6-diyne-11,2'-<1,3>dioxolane>-1,8-diol
• 英文别名: 13-[(E)-2-(methyltrithio)ethylidene]spiro[bicyclo[7.3.1]trideca-4,9-diene-2,6-diyne-11,2'-[1,3]dioxolane]-1,8-diol；(1'R,4'Z,8'S,13'E)-13'-[2-(methyltrisulfanyl)ethylidene]spiro[1,3-dioxolane-2,11'-bicyclo[7.3.1]trideca-4,9-dien-2,6-diyne]-1',8'-diol
• CAS: 126899-98-7；134623-11-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄S₃
• 分子量: 394.537
• InChiKey: HQRSBUNARANQIZ-FTRCILSKSA-N

物化性质

• 沸点：
  653.9±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-<(E)-2-(methyltrithio)ethylidene>spirotrideca-4,9-diene-2,6-diyne-11,2'-<1,3>dioxolane>-1,8-diol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 以100%的产率得到descarbamoylcalicheamicinone
  参考文献：
  名称：

  Haseltine, John N.; Cabal, Maria Paz; Mantlo, Nathan B., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 10, p. 3850 - 3866

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  13-<(acetyloxy)methyl>spirotrideca-4,9-diene-2,6-diyne-11,2'-<1,3>dioxolane>-1,8,13-triol 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氨 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 过碘酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 7.66h， 生成 13-<(E)-2-(methyltrithio)ethylidene>spirotrideca-4,9-diene-2,6-diyne-11,2'-<1,3>dioxolane>-1,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Haseltine, John N.; Cabal, Maria Paz; Mantlo, Nathan B., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 10, p. 3850 - 3866

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Observations in the Chemistry and Biology of Cyclic Enediyne Antibiotics:  Total Syntheses of Calicheamicin γ₁^I and Dynemicin A
  作者：Samuel J. Danishefsky、Matthew D. Shair

  DOI：10.1021/jo951560x

  日期：1996.1.1
• Installation of the allylic trisulfide functionality of the enediyne antibiotics. Thiol-induced reductive actuation of the Bergman process
  作者：John N. Haseltine、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/jo00296a007

  日期：1990.4