4-nitro-2-tosyloxyquinoline | 74857-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-nitro-2-tosyloxyquinoline
• 英文别名: (4-nitroquinolin-2-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 74857-03-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 344.348
• InChiKey: GINLQFCFCMXFPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基喹啉-N-氧化物 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以3.2%的产率得到4-nitro-2-tosyloxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  Studies on tertiary amine oxides. LXVI. Reactions of quinoline 1-oxide derivatives with tosyl chloride in the presence of triethylamine.

  摘要：

  脂肪噻嗪氧化物（1a）与4-甲基（1b）、4-氯（1c）和6-甲氧基喹啉（1d）在室温下与对甲苯磺酰氯（1当量）和三乙胺（约10当量）在氯仿和水的混合物中反应，得到了相应的二（2-喹啉基）醚（3a-d）和N-（2-喹啉基）-2-喹啉酮（4a-d）。这类反应的效率依赖于取代基的性质和位置。尽管在相同条件下，1c与碳基乙烯基的反应仅得到少量的4-氯-2-对甲苯磺酰氧基喹啉（2c）和N-（4-氯-2-喹啉基）-4-氯-2-喹啉酮（4c），但1d的反应则分别获得了6-甲氧基-2-喹啉基-2'-喹啉醚（15）和N-（6-甲氧基-2-喹啉基）-2-喹啉酮（16），产率为47%和29%。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.493

文献信息

• SHICHIRI K.; FUNAKOSHI K.; SAEKI S.; HAMANA M., CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 2, 493-499
  作者：SHICHIRI K.、 FUNAKOSHI K.、 SAEKI S.、 HAMANA M.

  DOI：——

  日期：——