(Z)-5,5-dibromo-2,3-bis<(triisopropylsilyl)ethynyl>penta-2,4-dien-1-ol | 148367-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-5,5-dibromo-2,3-bis<(triisopropylsilyl)ethynyl>penta-2,4-dien-1-ol
• CAS: 148367-67-3
• 化学式: C₂₇H₄₆Br₂OSi₂
• 分子量: 602.641
• InChiKey: CEOVIAUXAPPWEO-QPLCGJKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.35
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5,5-dibromo-2,3-bis<(triisopropylsilyl)ethynyl>penta-2,4-dien-1-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-5,5-Dibromo-2,3-bis-[(triisopropylsilanyl)-ethynyl]-penta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  四乙炔：用于全碳网络和富碳纳米材料的完全交叉共轭的π电子发色团和分子支架

  摘要：

  描述了通过新开发的合成路线制备四乙炔基乙烯（3,4-二乙炔基己基-3-烯-1,5-二炔）1以及多种多样的单，双和三保护的衍生物。这些完全交叉共轭的分子是二维全C网络和具有异常结构和电子特性的新型富含C的纳米结构的通用构建基块和前体，例如具有乙炔基化的膨胀的径向烯，或具有新型聚三乙炔骨架的分子线和聚合物。所有这些路线中的关键一步是Corey-Fuchs醛和酮的二溴代烯烃聚合。甲硅烷基保护的penta-1,4-diyn-3-ones的二溴代烯烃化反应生成相应的二溴代亚甲基衍生物，该衍生物通过两倍的Pd催化的炔烃偶联反应转化为四乙炔基乙烯衍生物。在具有游离顺式或反式-二烯炔基部分的四乙炔的路线中，醛基的二溴代烯烃化反应生成了双晶的二溴代乙烯，在与LDA消除/金属化后，再用H +淬灭或其他亲电子试剂，可以高产率产生游离或取代的乙炔基。四保护基和三保护基四乙炔基是相当稳定的化合物，可以以纯净形式分离

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780104
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 重铬酸吡啶 、 B-溴代邻苯二氧硼烷 、 二异丁基氢化铝 、 正丁胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-5,5-dibromo-2,3-bis<(triisopropylsilyl)ethynyl>penta-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Anthony, John; Knobler, Carolyn B.; Diederich, Francois, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 3, p. 437 - 440

  摘要：

  DOI：