(E)-ethyl 3-(2-acetamido-4-methoxyphenyl)acrylate | 1355020-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(2-acetamido-4-methoxyphenyl)acrylate
• CAS: 1355020-52-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: URYIMZVYAPLSQH-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3’-甲氧基乙酰苯胺 、 丙烯酸乙酯 在 氧气 、 palladium diacetate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71 %的产率得到(E)-ethyl 3-(2-acetamido-4-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)/LA 催化的乙酰苯胺与分子氧的烯化反应

  摘要：

  通过直接 C-H 活化的过渡金属催化芳烃烯化代表了一种用于多功能药物合成的原子和步骤经济路线，并且在许多情况下，经常使用不同化学计量的氧化剂来实现过渡金属离子的合理催化效率。在此，我们报道了路易斯酸促进的 Pd( II ) 催化的乙酰苯胺烯化反应，以大气分子氧为氧化剂源。路易斯酸通过二乙酸酯桥与 Pd( II ) 物质连接显着提高了其催化效率，并且对烯化步骤的独立动力学研究表明，添加路易斯酸显着加速了烯化速率以及 C-H 活化步。 Pd( II )盐中内部碱的强碱性也可能通过碱辅助的β-氢化物消除有利于烯化反应。

  DOI：

  10.1039/d4ob00468j

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Oxidative C–H Alkenylations of Anilides and Benzamides in Water
  作者：Lutz Ackermann、Lianhui Wang、Ratnakancana Wolfram、Alexander V. Lygin

  DOI：10.1021/ol203251s

  日期：2012.2.3

  A cationic ruthenium(II) complex enabled efficient oxidative alkenylations of anilides in water as a green solvent and proved applicable to double C-H bond functionalizations of (hetero)aromatic amides with ample scope. Detailed studies provided strong support for a change of ruthenation mechanism in the two transformations, with an irreversible metalation as the key step in cross-dehydrogenative alkenylations of benzamides.