benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 83921-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 83921-78-2
• 化学式: C₉₅H₉₈O₁₆
• 分子量: 1495.81
• InChiKey: SKLMTDLDEJMVIG-MLLOHRHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.9
• 重原子数：
  111.0
• 可旋转键数：
  40.0
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  147.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以63%的产率得到gentiotriose
  参考文献：
  名称：

  使用葡萄糖二糖和乳糖的七苄基衍生物进行脱水糖基化

  摘要：

  D-吡喃葡萄糖的 2-、3-、4-和 6-OH 基团与葡萄糖二糖的七-O-苄基衍生物的脱水糖基化（OD-吡喃葡萄糖基-（1→n）-D-吡喃葡萄糖；n = 2， 3、4 或 6) 和乳糖，在对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺的三元混合物在二氯甲烷中的存在下表明反应的选择性取决于异头构型和与还原三苄基葡萄糖的连接位置非还原性四苄基葡萄糖残基的部分和要糖基化的 OH 基团的类别。使用对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银、N,N-二甲基乙酰胺和三乙胺的四元混合物使除 β(1→2)-连接的生物基供体以外的所有物质都发生 α-缩合。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.3257
• 作为产物：
  描述：

  苄基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranose 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 对硝基苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用葡萄糖二糖和乳糖的七苄基衍生物进行脱水糖基化

  摘要：

  D-吡喃葡萄糖的 2-、3-、4-和 6-OH 基团与葡萄糖二糖的七-O-苄基衍生物的脱水糖基化（OD-吡喃葡萄糖基-（1→n）-D-吡喃葡萄糖；n = 2， 3、4 或 6) 和乳糖，在对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺的三元混合物在二氯甲烷中的存在下表明反应的选择性取决于异头构型和与还原三苄基葡萄糖的连接位置非还原性四苄基葡萄糖残基的部分和要糖基化的 OH 基团的类别。使用对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银、N,N-二甲基乙酰胺和三乙胺的四元混合物使除 β(1→2)-连接的生物基供体以外的所有物质都发生 α-缩合。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.3257

文献信息

• STEREOSELECTIVITY IN THE DEHYDRATIVE GLYCOSYLATION WITH HEPTA-<i>O</i>-BENZYL-GLUCOBIOSES
  作者：Naohiko Morishima、Shinkiti Koto、Terumi Irisawa、Yosuke Hashimoto、Masayo Yamazaki、Takashi Higuchi、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/cl.1982.1383

  日期：1982.9.5

  Dehydrative glycosylation of benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-d-glucopyranoside with hepta-O-benzyl-kojibiose, -sophorose, -nigerose, -laminaribiose, -maltose, -cellobiose, -isomaltose, and -gentiobiose gave 16 linear trisaccharide derivatives. The reaction of α(1→2)-, β(1→3)-, α(1→4)- and β(1→6) -linked biose derivatives shows the α-selectivity, while the reaction of the others does the β-selectivity.

  苄基2,3,4-三-O-苄基-α-d-葡萄糖吡喃苷与七-O-苄基-高吉糖、-苏糖、-黑糖、-海藻糖、-麦芽糖、-纤维二糖、-异麦芽糖和-根苷的脱水糖苷化反应生成了16种线性三糖衍生物。α(1→2)、β(1→3)、α(1→4)和β(1→6)链接的二糖衍生物反应显示出α选择性，而其他衍生物则表现出β选择性。