2-cyano-3-nitrocarbazole | 97308-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3-nitrocarbazole
• 英文别名: 3-nitro-9H-carbazole-2-carbonitrile
• CAS: 97308-66-2
• 化学式: C₁₃H₇N₃O₂
• 分子量: 237.217
• InChiKey: PCMBWQRTEOFLKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-nitrocarbazole 在 盐酸 、 sodium acetate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 dihydro-3,4 oxo-4 6H-pyrimidino<5,4-b>carbazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-amino-2-cyanocarbazole and 3,4-dihydro-4-oxo-6H-pyrimidino(5,4-b)carbazoles.

  摘要：

  将Sandmeyer反应应用于2-氨基-3-硝基咔唑（1）得到2-氰基-3-硝基咔唑（5），根据反应条件不同，可进一步还原为3-氨基-2-氰基咔唑（6）、3-氨基-2-氨基甲酰基咔唑（8）或3-氨基-2-甲基咔唑（9）。咔唑（6）、（7）和（8）的分子内环化反应得到3,4-二氢-4-氧代-6H-嘧啶并[5,4-b]咔唑（11）、（12）和（13）。4-氨基-6H-嘧啶并[5,4-b]咔唑（14）是通过3-氨基-2-氰基咔唑（6）与甲酰胺的环化反应得到的。3-氨基-2-氨基甲酰基咔唑（8）与羰基氯反应得到1,2,3,4-四氢-2,4-二氧代-6H-嘧啶并[5,4-b]咔唑（15）。研究了产物的质子核磁共振光谱。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.842
• 作为产物：
  描述：

  3-nitro-9H-carbazole-2-diazonium;chloride 在 copper(l) cyanide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-cyano-3-nitrocarbazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-amino-2-cyanocarbazole and 3,4-dihydro-4-oxo-6H-pyrimidino(5,4-b)carbazoles.

  摘要：

  将Sandmeyer反应应用于2-氨基-3-硝基咔唑（1）得到2-氰基-3-硝基咔唑（5），根据反应条件不同，可进一步还原为3-氨基-2-氰基咔唑（6）、3-氨基-2-氨基甲酰基咔唑（8）或3-氨基-2-甲基咔唑（9）。咔唑（6）、（7）和（8）的分子内环化反应得到3,4-二氢-4-氧代-6H-嘧啶并[5,4-b]咔唑（11）、（12）和（13）。4-氨基-6H-嘧啶并[5,4-b]咔唑（14）是通过3-氨基-2-氰基咔唑（6）与甲酰胺的环化反应得到的。3-氨基-2-氨基甲酰基咔唑（8）与羰基氯反应得到1,2,3,4-四氢-2,4-二氧代-6H-嘧啶并[5,4-b]咔唑（15）。研究了产物的质子核磁共振光谱。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.842

文献信息

• LANCELOT, J. -CH.;GAZENGEL, J. -M.;DUNG, NGUYEN, HUY;ROBBA, M., CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 2, 842-846
  作者：LANCELOT, J. -CH.、GAZENGEL, J. -M.、DUNG, NGUYEN, HUY、ROBBA, M.

  DOI：——

  日期：——