2-Amino-3-nitro-9H-carbazole | 86439-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Amino-3-nitro-9H-carbazole
• 英文别名: amino-2 nitro-3 carbazole；2-amino-3-nitrocarbazole；3-Nitro-2-aminocarbazole；3-nitro-9H-carbazol-2-amine
• CAS: 86439-49-8
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₂
• 分子量: 227.222
• InChiKey: YWXUPCLUXSCTOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-3-nitro-9H-carbazole 在 镍 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 反应 9.5h， 生成 pyrrolo <1',2':1,2>pyrazino<6,5-b>carbazole
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo(1',2':1,2)pyrazino(6,5-b)carbazoles.

  摘要：

  新杂环吡咯 [1', 2' : 1, 2] 吡嗪并 [6, 5-b] 咔唑的合成是通过 2-(1-吡咯基) 咔唑衍生物的分子内环化反应实现的。后一种化合物是通过克劳森-卡斯反应从相应的 2-氨基咔唑（由 2-硝基咔唑还原而成）获得的。对该还原反应的研究表明，在第 9 位引入乙酰基使该反应更容易进行，并比以前的方法得到更好的结果。对 1H-NMR 光谱进行了研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.45
• 作为产物：
  描述：

  acetamido-2 acetyl-9 nitro-3 carbazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到2-Amino-3-nitro-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo(1',2':1,2)pyrazino(6,5-b)carbazoles.

  摘要：

  新杂环吡咯 [1', 2' : 1, 2] 吡嗪并 [6, 5-b] 咔唑的合成是通过 2-(1-吡咯基) 咔唑衍生物的分子内环化反应实现的。后一种化合物是通过克劳森-卡斯反应从相应的 2-氨基咔唑（由 2-硝基咔唑还原而成）获得的。对该还原反应的研究表明，在第 9 位引入乙酰基使该反应更容易进行，并比以前的方法得到更好的结果。对 1H-NMR 光谱进行了研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.45

文献信息

• Synthesis of 3-amino-2-cyanocarbazole and 3,4-dihydro-4-oxo-6H-pyrimidino(5,4-b)carbazoles.
  作者：JEAN-CHARLES LANCELOT、JEAN-MARIE GAZENGEL、NGUYENHUY DUNG、MAX ROBBA

  DOI：10.1248/cpb.33.842

  日期：——

  The application of the Sandmeyer reaction to 2-amino-3-nitrocarbazole (1) gave 2-cyano-3-nitrocarbazole (5), which could be reduced to 3-amino-2 cyanocarbazole (6), 3-amino-2-carbamoylcarbazole (8) or 3-amino-2-methylcarbazole (9) according to the reaction conditions used. Intramolecular cyclization of the carbazoles (6), (7) and (8) afforded 3, 4-dihydro-4-oxo-6H-pyrimidino [5, 4-b] carbazoles (11), (12) and (13). 4-Amino-6H-pyrimidino [5, 4-b] carbazole (14) was obtained by cyclization of 3-amino-2-cyano-carbazole (6) with formamide. Treatment of 3-amino-2-carbamoylcarbazole (8) with carbonyl chloride gave 1, 2, 3, 4-tetrahydro-2, 4-dioxo-6H-pyrimidino-[5, 4-b] carbazole (15). The proton nuclear magnetic resonance spectra of the products were studied.

  将Sandmeyer反应应用于2-氨基-3-硝基咔唑（1）得到2-氰基-3-硝基咔唑（5），根据反应条件不同，可进一步还原为3-氨基-2-氰基咔唑（6）、3-氨基-2-氨基甲酰基咔唑（8）或3-氨基-2-甲基咔唑（9）。咔唑（6）、（7）和（8）的分子内环化反应得到3,4-二氢-4-氧代-6H-嘧啶并[5,4-b]咔唑（11）、（12）和（13）。4-氨基-6H-嘧啶并[5,4-b]咔唑（14）是通过3-氨基-2-氰基咔唑（6）与甲酰胺的环化反应得到的。3-氨基-2-氨基甲酰基咔唑（8）与羰基氯反应得到1,2,3,4-四氢-2,4-二氧代-6H-嘧啶并[5,4-b]咔唑（15）。研究了产物的质子核磁共振光谱。
• LANCELOT, J. -C.;GAZENGEL, J. -M.;RAULT, S.;ROBBA, M., CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 1, 45-51
  作者：LANCELOT, J. -C.、GAZENGEL, J. -M.、RAULT, S.、ROBBA, M.

  DOI：——

  日期：——
• LANCELOT, J. -CH.;GAZENGEL, J. -M.;DUNG, NGUYEN, HUY;ROBBA, M., CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 2, 842-846
  作者：LANCELOT, J. -CH.、GAZENGEL, J. -M.、DUNG, NGUYEN, HUY、ROBBA, M.

  DOI：——

  日期：——