(E)-ethyl 6,6-diphenylhexa-2,5-dienoate | 1453109-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 6,6-diphenylhexa-2,5-dienoate
• 英文别名: ethyl (E)-6,6-diphenylhexa-2,5-dienoate；ethyl (2E)-6,6-diphenylhexa-2,5-dienoate
• CAS: 1453109-28-8
• 化学式: C₂₀H₂₀O₂
• 分子量: 292.378
• InChiKey: SGKNMYRIXWPWOJ-MHWRWJLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-diphenyl-2-trimethylsilylethene 、 ethyl 2-diazobut-3-enoate 在 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 C₈H₃BF₆O₃^(2-)*2Na⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到(E)-ethyl 6,6-diphenylhexa-2,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  金催化下稳定的乙烯基重氮化合物对烯基和炔基硅烷的反应性：跳过二烯和烯的区域选择性和立体选择性合成

  摘要：

  我们报告了乙烯基重氮化合物和烯基硅烷的金催化反应生成跳过的二烯，这是一系列生物活性化合物中常见的结构基序。这种碳-碳键形成转化以完全的区域和立体选择性进行，甲硅烷基作为区域和立体控制元素。同样，使用炔基硅烷作为反应伙伴会产生由 C(sp)-C(sp 3 ) 偶联产生的跳过的烯炔。机械实验和 DFT 研究为逐步机制提供了支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01381

文献信息

• Reactivity of Stabilized Vinyl Diazo Derivatives toward Unsaturated Hydrocarbons: Regioselective Gold-Catalyzed Carbon-Carbon Bond Formation
  作者：José Barluenga、Giacomo Lonzi、Miguel Tomás、Luis A. López

  DOI：10.1002/chem.201203217

  日期：2013.1.28

  alkenyldiazo compounds and unsaturated substrates. The process represents a new CC bond‐formation reaction in which alkenes, alkynes, and arenes are active reagents for the Cγ‐allylation, ‐allenylation, and ‐arylation, respectively, of alkenyldiazo substrates (see scheme). The reactivity pattern is likely to rely on the formation of a highly electrophilic alkenylgold carbenoid, which may be involved in a

  他们击中了金子！在烯基重氮化合物和不饱和底物的金催化反应中观察到新的反应模式。该过程代表了一个新的CC键形成反应，其中烯烃，炔烃和芳烃分别是烯基重氮底物Cγ烯丙基化，烯丙基化和芳基化的活性试剂（参见方案）。反应模式可能取决于高度亲电的链烯基金类胡萝卜素的形成，这可能与碳正离子型机制有关。