4-[(4-氟苯基)羰基]苄腈 | 54978-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(4-氟苯基)羰基]苄腈
• 英文名称: 4-(4-fluorobenzoyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(4-Fluorophenyl)carbonyl]benzonitrile
• CAS: 54978-50-6
• 化学式: C₁₄H₈FNO
• 分子量: 225.222
• InChiKey: PGIJLXGFXADEIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-95 °C
• 沸点：
  383.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

SDS

4-[(4-Fluorophenyl)carbonyl]benzonitrileMSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-氟苯基)羰基]苄腈 、 3-溴咔唑 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过芳香族亲电导向和分子内电荷转移的组合调节 OLED 效率

  摘要：

  利用纯有机化合物的热激活延迟荧光 (TADF) 材料已成为有机发光二极管 (OLED) 设备中磷光有机金属发射器的一种有前途且更环保的替代品。然而，具有高度结构复杂性的分子的发光特性的调制仍然具有挑战性。在此，通过结合芳香亲电导向 (AED) 和分子内电荷转移 (ICT) 效应，包含电子供体（三苯胺，TPA）和受体（二苯甲酮）的两个 OLED 发射器通过共价连接合成并比较了咔唑环。与非共轭接头相比，该设计同时允许涉及最低单重激发态和增加的电荷载流子密度的起源/目的地轨道的空间分离。更方便的是，我们证明了通过氰基取代增加的受体强度导致单线态 - 三线态能隙从 0.23 到 0.09 eV 显着减小。后者在 OLED 矩阵中表现出高达 63% 的 TADF 光致发光量子产率和 7.67 μs 的寿命。值得注意的是，使用氰基-TADF 分子作为发光层的 OLED 器件具有 15.6% 的增强外量子效率，而未取代版本的效率为

  DOI：

  10.1039/d1tc04156h
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)乙烯基硼酸频哪醇酯 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 4-[(4-氟苯基)羰基]苄腈
  参考文献：
  名称：

  Suzuki coupling of aroyl-MIDA boronate esters – A preliminary report on scope and limitations

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153147

文献信息

• Iodobenzene-catalyzed oxidative cleavage of olefins to carbonyl compounds
  作者：Lele Du、Zechao Wang、Junliang Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152204

  日期：2020.8

  A metal-free approach for the oxidative cleavage of carbon–carbon double bonds of olefins to carbonyl compounds was established by using oxidant m-CPBA and non-metallic organocatalyst PhI in toluene/H2O. A broad scope of aromatic olefins was used. All the reactions proceeded smoothly at 35 °C in short reaction time to furnish the respective mono- and double carbonyl compounds selectively in moderate

  通过使用氧化剂m -CPBA和甲苯/ H 2 O中的非金属有机催化剂PhI，建立了一种无金属的方法将烯烃的碳-碳双键氧化裂解为羰基化合物。使用了广泛的芳族烯烃。所有反应均在35°C的短时间内顺利进行，以中等至良好的收率选择性提供各自的单羰基化合物和双羰基化合物。
• Acyl Radicals from α-Keto Acids Using a Carbonyl Photocatalyst: Photoredox-Catalyzed Synthesis of Ketones
  作者：Da-Liang Zhu、Qi Wu、David James Young、Hao Wang、Zhi-Gang Ren、Hong-Xi Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02351

  日期：2020.9.4

  Acyl radicals have been generated from α-keto acids using inexpensive and commercially available 2-chloro-thioxanthen-9-one as the photoredox catalyst under visible light illumination. These reactive species added to olefins or coupled with aryl halides via a bipyridyl-stabilized Ni(II) catalyst, enabling easy access to a diverse range of ketones. This reliable, atom-economical, and eco-friendly protocol

  在可见光照射下，使用廉价且可商购的2-氯-噻吨酮-9-作为光氧化还原催化剂，已由α-酮酸生成了酰基基团。这些反应性物质通过联吡啶基稳定的Ni（II）催化剂添加到烯烃中或与芳基卤化物偶合，可轻松获得各种酮。这种可靠，原子经济且环保的协议可与多种官能团兼容。
• Transition metal-free Suzuki type cross-coupling reaction for the synthesis of dissymmetric ketones
  作者：Sanjay Jadhav、Gajanan Rashinkar、Rajashri Salunkhe、Arjun Kumbhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.048

  日期：2017.8

  A simple, efficient and metal-free route for the synthesis of dissymmetric ketones through Suzuki type cross-coupling reaction has been established. This strategy signifies an attractive, cost-effective and operationally convenient tool for the synthesis of a wide range of dissymmetric ketones. Although conventional routes for the synthesis of ketones have been widely used, the potential challenge

  建立了通过Suzuki型交叉偶联反应合成不对称酮的简单，有效且无金属的途径。该策略标志着一种有吸引力的，具有成本效益且操作方便的工具，可用于合成各种不对称酮。尽管已经广泛使用了合成酮的常规方法，但是这些方法的潜在挑战是官能团的耐受性。报道的无金属方法代表具有中等官能团耐受性的反应。该程序操作方便，显示了广泛的基材范围，具有良好或优异的产品良率。
• Iron-catalyzed carbonylative Suzuki reactions under atmospheric pressure of carbon monoxide
  作者：Yanzhen Zhong、Wei Han

  DOI：10.1039/c4cc00688g

  日期：——

  The first highly effective iron-catalyzed carbonylative Suzuki reaction has been developed. Substrates with electron-donating or electron-withdrawing functionality, ortho-substitution, as well as active groups proceeded smoothly, affording desired products in high yields. This protocol is economical, environmentally benign and practical for the synthesis of biaryl ketones.

  已经开发出第一个高效的铁催化的羰基化铃木反应。具有给电子或吸电子功能，邻位取代以及活性基团的底物进展顺利，以高收率提供了所需的产物。该方案对于联芳基酮的合成而言经济，环保且实用。
• Synthesis of biarylketones and phthalides from organoboronic acids and aldehydes catalyzed by cobalt complexes
  作者：Jaganathan Karthikeyan、Kanniyappan Parthasarathy、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/c1cc13771a

  日期：——

  A cobalt-catalyzed addition of aryl- and alkenylboronic acids to aldehydes and phthalaldehyde to give the corresponding biarylketones and 3-aryl phthalides in good to excellent yields in one pot is described.

  描述了一种钴催化的芳基和烯基硼酸与醛和邻苯二甲醛的加成反应，可以在一个反应锅中以良好到优异的产率生成相应的双芳基酮和3-芳基邻苯二甲酰亚胺。