26,27-Bisnorbrassinolide | 90830-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 26,27-Bisnorbrassinolide
• 英文别名: (1S,2R,4R,5S,7S,11S,12S,15R,16S)-15-[(2S,3R,4R)-3,4-dihydroxy-5-methylhexan-2-yl]-4,5-dihydroxy-2,16-dimethyl-9-oxatetracyclo[9.7.0.02,7.012,16]octadecan-8-one
• CAS: 90830-82-3
• 化学式: C₂₆H₄₄O₆
• 分子量: 452.632
• InChiKey: RVNZMJQAQFRXDK-OOLKMDQJSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3α,6α-di(methoxymethyl)-22,23-dehydrohyodeoxycholate 在 palladium on activated charcoal 、 四氧化锇 4-二甲氨基吡啶 、 dihydroquinidine 4-chlorobenzoate 、 水 、 氢气 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 26,27-Bisnorbrassinolide
  参考文献：
  名称：

  甾类植物生长调节剂的研究21.油菜甾醇侧链的立体选择性结构：油菜素内酯及其类似物的新的实用合成方法

  摘要：

  在四氧化催化的Δ22 （23）-甲基去氧胆酸酯的不对称二羟基化反应中实现了高立体选择性，并且利用（22R，23S）-22,23-二羟基甲基去氧胆酸酯作为合成油菜素内酯及其类似物的原料是描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93592-5

文献信息

• Synthesis and biological activity of brassinolide analogues, 26,27-bisnorbrassinolide and its 6-oxo analogue
  作者：Suguru Takatsuto、Naoto Yazawa、Nobuo Ikekawa

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80372-6

  日期：1984.1

  Abstract Two hitherto unknown brassinolide analogues, (22 R ,23 R )-2α,3α,22,23-tetrahydroxy- B -homo-7-oxa-24-nor-5α-cholestan-6-one ( 9b ) and (22 R ,23 R )-2α,3α,22,23-tetrahydroxy-24-nor-5α-cholestan-6-one ( 8a ), were stereoselectively synthesized. In both the Raphanus and rice-lamina inclination tests, 9b exhibited almost the same activity as brassinolide ( 1 ) and 8a also showed ca 10–50% of

  摘要 两种迄今为止未知的芸苔素内酯类似物，(22 R ,23 R )-2α,3α,22,23-四羟基-B-homo-7-oxa-24-nor-5α-cholestan-6-one ( 9b ) 和 (22 R ,23 R )-2α,3α,22,23-tetrahydroxy-24-nor-5α-cholestan-6-one ( 8a ) 是立体选择性合成的。在萝卜和水稻叶片倾斜试验中，9b 表现出与芸苔素内酯几乎相同的活性 (1)，8a 也表现出大约 1 的 10-50% 的活性。
• US4874551A
  申请人：——

  公开号：US4874551A

  公开（公告）日：1989-10-17
• US4939247A
  申请人：——

  公开号：US4939247A

  公开（公告）日：1990-07-03
• Studies on steroidal plant-growth regulator 21. A stereoselective construction of brassinosteroid side chain: a new practical synthesis of brassinolide and its analogues
  作者：Wei-Shan Zhou、Liang-Fu Huang、Li-Qiang Sun、Xin-Fu Pan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93592-5

  日期：1991.11

  The high stereoselectivity in osmium tetroxide catalyzed asymmetric dihydroxylation of Δ22(23)-methyl hyodeoxycholate has been achieved, and the utilizing of (22R,23S)-22,23-dihydroxy methyl hyodeoxycholate as starting material for syntheses of brassinolide and its analogues is described.

  在四氧化催化的Δ22 （23）-甲基去氧胆酸酯的不对称二羟基化反应中实现了高立体选择性，并且利用（22R，23S）-22,23-二羟基甲基去氧胆酸酯作为合成油菜素内酯及其类似物的原料是描述。