methyl 3α,6α-di(methoxymethyl)-22,23-dehydrohyodeoxycholate | 138616-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3α,6α-di(methoxymethyl)-22,23-dehydrohyodeoxycholate
• 英文别名: (22E)-methyl hyodeoxycholate；methyl (E,4R)-4-[(3R,5R,6S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3,6-bis(methoxymethoxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pent-2-enoate
• CAS: 138616-83-8
• 化学式: C₂₉H₄₈O₆
• 分子量: 492.697
• InChiKey: AXIMDGRWWKTFGA-AUZXMOOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α,6α-di(methoxymethyl)-22,23-dehydrohyodeoxycholate 在 四氧化锇 锂硼氢 、 dihydroquinidine 4-chlorobenzoate 、 水 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 (22R,23R)-22,23-isopropylidenedioxy-3α,6α-bis(methoxymethyl)-5β-cholestan-24-ol
  参考文献：
  名称：

  甾类植物生长调节剂的研究21.油菜甾醇侧链的立体选择性结构：油菜素内酯及其类似物的新的实用合成方法

  摘要：

  在四氧化催化的Δ22 （23）-甲基去氧胆酸酯的不对称二羟基化反应中实现了高立体选择性，并且利用（22R，23S）-22,23-二羟基甲基去氧胆酸酯作为合成油菜素内酯及其类似物的原料是描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93592-5
• 作为产物：
  描述：

  猪去氧胆酸 在 吡啶 、 苯亚硒酸 、 硫酸 、 硼酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 xylene 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 methyl 3α,6α-di(methoxymethyl)-22,23-dehydrohyodeoxycholate
  参考文献：
  名称：

  Studies on steroidal plant-growth regulator 25. Concise stereoselective construction of sidechain of brassinosteroid from the intact sidechain of hyodeoxycholic acid: formal syntheses of brassinolide, 25-methylbrassinolide, 26, 27-bisnorbrassinolide and their related compounds

  摘要：

  A concise stereoselective construction of sidechain of brassinolide (1), 25-methylbrassinolide (3) and 26,27-bisnorbrassinolide (4), which involves beta-alkylative 1,3- carbonyl transposition of the alpha,beta-unsaturated ketones 11 and 34 and alpha, beta-unsaturated methyl ester 26, using the intact sidechain of hyodeoxycholic acid (2) as starting material, is described. The formal syntheses of 1, 3 and 4 were accomplished. In the mean time, 25-methylcastasterone (21), 26,27-bisnortyphasterol (6) and the new 25-methyltyphasterol (5) were also syntehesized.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88509-4

文献信息

• Zhou, Wei-Shan; Huang, Liang-Fu; Sun, Li-Qiang, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 15, p. 2039 - 2044
  作者：Zhou, Wei-Shan、Huang, Liang-Fu、Sun, Li-Qiang、Pan, Xin-Fu

  DOI：——

  日期：——
• Huang, Liang-Fu; Zhou, Wei-Shan; Sun, Li-Qiang, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 14, p. 1683 - 1686
  作者：Huang, Liang-Fu、Zhou, Wei-Shan、Sun, Li-Qiang、Pan, Xin-Fu

  DOI：——

  日期：——