(1S,2S,5S)-2-azido-6-benzyl-8-methyl-6,8-diazabicyclo[3.2.2]nonane-7,9-dione | 467229-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,5S)-2-azido-6-benzyl-8-methyl-6,8-diazabicyclo[3.2.2]nonane-7,9-dione
• CAS: 467229-82-9
• 化学式: C₁₅H₁₇N₅O₂
• 分子量: 299.332
• InChiKey: NMFHKSKOIKGRDC-AVGNSLFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  89.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5S)-2-azido-6-benzyl-8-methyl-6,8-diazabicyclo[3.2.2]nonane-7,9-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 7.5h， 生成 (1S,2S,5S)-6-benzyl-2-(dimethylamino)-8-methyl-6,8-diazabicyclo[3.2.2]nonane-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  构象受限的乙二胺：6,8-二氮杂双环[3.2.2]壬烷的合成与受体结合。

  摘要：

  描述了代表构象约束的乙二胺的6,8-二氮杂双环[3.2.2]壬烷的合成和受体亲和力。当第一个环化产物被氯三甲基硅烷捕获时，（哌嗪-2-基）丙酸酯9的狄克曼类似环化仅提供了双环壬烷10。将10立体选择性地转化为双环胺19a，b和酰胺22a，b，它们在竞争实验中用放射性配体的sigma（1）-，sigma（2）-，κ和mu受体亲和力进行了研究。（2R）配置的二甲胺19a显示有希望的sigma（1）-受体亲和力（K（i）= 23.8 nM）和选择性，而（2S）-配置的（二氯苯基）乙酰胺22b显示出sigma-受体结合特性（1）：K（i）= 184 nM； sigma（2）：

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00043-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-3-(1-benzyl-4-methyl-3,6-dioxopiperazin-2-yl)propionate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (1S,2S,5S)-2-azido-6-benzyl-8-methyl-6,8-diazabicyclo[3.2.2]nonane-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  构象受限的乙二胺：6,8-二氮杂双环[3.2.2]壬烷的合成与受体结合。

  摘要：

  描述了代表构象约束的乙二胺的6,8-二氮杂双环[3.2.2]壬烷的合成和受体亲和力。当第一个环化产物被氯三甲基硅烷捕获时，（哌嗪-2-基）丙酸酯9的狄克曼类似环化仅提供了双环壬烷10。将10立体选择性地转化为双环胺19a，b和酰胺22a，b，它们在竞争实验中用放射性配体的sigma（1）-，sigma（2）-，κ和mu受体亲和力进行了研究。（2R）配置的二甲胺19a显示有希望的sigma（1）-受体亲和力（K（i）= 23.8 nM）和选择性，而（2S）-配置的（二氯苯基）乙酰胺22b显示出sigma-受体结合特性（1）：K（i）= 184 nM； sigma（2）：

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00043-3