半乳糖苏氨酸 | 127656-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 半乳糖苏氨酸
• 英文名称: Fmoc-O-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)Thr
• 英文别名: N^α-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-L-threonine；N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-L-threonine；N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-L-threonine；N^α-Fmoc-Thr(Ac₄-β-D-Gal)-OH；Fmoc-L-Thr(beta-D-Gal(Ac)4)-OH；(2S,3R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxybutanoic acid
• CAS: 127656-85-3
• 化学式: C₃₃H₃₇NO₁₄
• 分子量: 671.655
• InChiKey: PTSXZIRHPAUPGC-MEHVGXPSSA-N

物化性质

• 沸点：
  777.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  半乳糖苏氨酸 、 2,4,5-三氯苯酚 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以60%的产率得到Fmoc-O-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)Thr-OTcp
  参考文献：
  名称：

  Sivanandaiah; Suresh Babu; Shankaramma, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 8, p. 760 - 767

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-L-threonine allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 N-甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到半乳糖苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  Marcinkowska; Borovickova; Slaninova, Polish Journal of Chemistry, 2007, vol. 81, # 7, p. 1335 - 1344

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Glycosylated analogs of formaecin I and drosocin exhibit differential pattern of antibacterial activity
  作者：Sariya Talat、Menithalakshmi Thiruvikraman、Saroj Kumari、Kanwal J. Kaur

  DOI：10.1007/s10719-011-9353-2

  日期：2011.12

  antibacterial peptides, formaecin I and drosocin, were synthesized by varying the nature of sugar and its linkage with bioactive peptides to understand the influence of structure variation of glycosylation on their antibacterial activities. Higher antibacterial activities of all glycopeptides compared to their respective non-glycosylated counterparts emphasize in part the importance of sugar moieties

  合成糖肽是研究O的影响的有趣模型系统-糖基化调节它们的功能和结构。通过改变糖的性质及其与生物活性肽的连接，合成了两种抗菌肽 Formaecin I 和 drosocin 的一系列糖基化类似物，以了解糖基化结构变化对其抗菌活性的影响。与它们各自的非糖基化对应物相比，所有糖肽的更高抗菌活性部分强调了糖部分在这些肽的功能影响中的重要性。类似物之间独特差异的后果在它们的抗菌活性上是显而易见的，但通过圆二色性研究在结构上并不明显。我们已经表明，当针对几种革兰氏阴性细菌菌株进行测试时，不同糖基化的肽在彼此之间表现出不同的作用。与天然糖肽相比，Formaecin I 和drosocin 中单糖部分和/或其异头构型的变化导致抗菌活性降低，但糖基化drosocin 类似物的抗菌活性降低程度较小。可能是由于同一肽中不同糖之间的拓扑差异引起的肽构象变化导致结合特性的可能调节，这似乎是它们抗菌活性差异的原因。事实
• Preparation of building blocks for glycopeptide synthesis by glycosylation of Fmoc amino acids having unprotected carboxyl groups
  作者：Lourdes A. Salvador、Mikael Elofsson、Jan Kihlberg

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00224-v

  日期：1995.5

  Nα-Fmoc amino acids with an unprotected α-carboxyl group have been glycosylated with carbohydrate 1,2-trans peracetates using Lewis acids as promoters. Aliphatic and phenolic O- and S-glycosides of amino acids, with a 1,2-trans anomeric configuration, were obtained as products in 34–65% yields. The glycosylated building blocks have the protective groups of choice (i.e. O-acetyl and Nα-Fmoc) for direct

  Ñ α -Fmoc氨基酸与未保护的α-羧基已被糖基化的碳水化合物与1,2-反式使用路易斯酸作为促进剂过乙。获得具有1，2-反式异头构型的氨基酸的脂肪族和酚类O-和S-糖苷，收率为34–65％。糖基化的构建块有选择的保护基团（即ø -乙酰基和Ñ α -Fmoc）在糖肽的逐步合成直接使用。起始原料容易获得，并且该方法不需要合成碳水化合物化学方面的丰富经验。
• Building blocks for glycopeptide synthesis: glycosylation of 3-mercaptopropionic acid and Fmoc amino acids with unprotected carboxyl groups
  作者：Mikael Elofsson、Björn Walse、Jan Kihlberg

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80548-k

  日期：1991.12

  3-Mercaptopropionic acid and Fmoc amino acids, having unprotected carboxyl groups, were glycosylated with sugar 1,2-trans-acetates in 90 and 53–65% yields, respectively, under Lewis acid promotion. The synthesis of a neoglycopeptide illustrates the use of the building blocks in solid phase peptide synthesis.

  在路易斯酸的促进下，将具有未保护羧基的3-巯基丙酸和Fmoc氨基酸分别与糖1,2-反式乙酸酯进行糖基化处理，产率分别为90％和53-65％。新糖肽的合成说明了结构单元在固相肽合成中的用途。
• DE, LA TORRE BEATRIZ G.;TORRES, JOSEP L.;BARDAJI, EDUARD;CLAPES, PERE;XAU+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N4, C. 965-967
  作者：DE, LA TORRE BEATRIZ G.、TORRES, JOSEP L.、BARDAJI, EDUARD、CLAPES, PERE、XAU+

  DOI：——

  日期：——