(3R,5R,7S,7aR)-1-benzyl-5,7-bis(methoxycarbonyl)-7-methyl-3-phenylhexahydropyrrolo[1,2-a]imidazole | 175893-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,5R,7S,7aR)-1-benzyl-5,7-bis(methoxycarbonyl)-7-methyl-3-phenylhexahydropyrrolo[1,2-a]imidazole
• 英文别名: (3R,5R,7S,7aR)-dimethyl 1-benzyl-7-methyl-3-phenylhexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazole-5,7-dicarboxylate；dimethyl (3R,5R,7S,7aR)-1-benzyl-7-methyl-3-phenyl-3,5,6,7a-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-a]imidazole-5,7-dicarboxylate
• CAS: 175893-20-6
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₄
• 分子量: 408.497
• InChiKey: NANXEFJPUINPOV-ADGBJGEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R,7S,7aR)-1-benzyl-5,7-bis(methoxycarbonyl)-7-methyl-3-phenylhexahydropyrrolo[1,2-a]imidazole 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到(4R,7S,8aR)-2-benzyl-7-methoxycarbonyl-7-methyl-4-phenyloctahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  对吡咯烷的对映选择性途径：从同手性吡咯并咪唑类中除去手性模板

  摘要：

  从旋光的吡咯并咪唑类化合物中进行两步还原性去除，可以从均手性的4，5-二氢咪唑鎓内酯的1，3-偶极环加成中获得旋光性的取代的吡咯烷。取代基的选择性操纵提供了例如天然存在的和其他光学活性的脯氨酸衍生物，以及光学活性的吡咯烷核苷和吲哚并核苷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.099
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N¹-benzyl-1-phenylethane-1,2-diamine 在 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3R,5R,7S,7aR)-1-benzyl-5,7-bis(methoxycarbonyl)-7-methyl-3-phenylhexahydropyrrolo[1,2-a]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition of homochiral imidazolinium ylides: A route to optically active pyrroloimidazoles

  摘要：

  The synthesis of either enantiomer of 1-benzyl-4-phenyl-2-imidazoline from phenylglycine is described. 'One-pot' generation and enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of homochiral azomethine ylides prepared from these imidazolines with a range of alkene dipolarophiles affords optically active hexahydropyrroloimidazole adducts.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00113-x

文献信息

• Cycloaddition of homochiral dihydroimidazoles: A 1,3-dipolar cycloaddition route to optically active pyrrolo[1,2-a]imidazoles
  作者：Raymond C. F. Jones、Kevin J. Howard、John S. Snaith、Alexander J. Blake、Wang-Shei Li、Peter J. Steel

  DOI：10.1039/c0ob00529k

  日期：——

  terminating in a 1,3-dipolar cycloaddition reaction that affords optically active pyrrolo[1,2-a]imidazoles. Three bonds of the so-formed pyrrolidine moiety are constructed in this cascade. The cycloaddition follows an endo approach of dipole and dipolarophile with anti geometry of the dipole and facial selectivity derived from the phenyl substituent. Inter- and intramolecular cycloaddition modes are observed

  N-光学活性的烷基化1-苄基-4-苯基-4,5-二氢咪唑活性烷基卤化物和在一系列缺电子的烯烃双极性亲和剂存在下用DBU处理如此形成的4,5-二氢咪唑鎓离子，构成终止于1,3-偶极环加成反应的``一锅''级联反应提供光学活性的吡咯并[1,2- a ]咪唑。在该级联反应中构建了如此形成的吡咯烷部分的三个键。环加成遵循内偶极子和亲偶极与方法抗偶极子的几何形状，并从苯基取代基衍生的面部选择性。观察到分子间和分子内的环加成模式。
• An enantioselective route to pyrrolidines: Removal of the chiral template from homochiral pyrroloimidazoles
  作者：Raymond CF Jones、Kevin J Howard、John S Snaith

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00114-1

  日期：1996.3

  Two-step reductive removal of the chiral template from optically active pyrroloimidazoles, available from 1,3-dipolar cycloaddition of homochiral imidazolinium ylides, gives optically active substituted pyrrolidines. Selective manipulation of the substituents affords, e.g. naturally occurring proline derivatives and homochiral pyrrolizidines.

  从旋光性吡咯并咪唑类化合物中进行两步还原性去除，可以从同手性咪唑啉鎓基化物的1，3-偶极环加成中获得旋光性取代的吡咯烷类。取代基的选择性操纵提供了例如天然存在的脯氨酸衍生物和同手性吡咯并核苷。
• Cycloaddition of homochiral imidazolinium ylides: A route to optically active pyrroloimidazoles
  作者：Raymond CF Jones、Kevin J Howard、John S Snaith

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00113-x

  日期：1996.3

  The synthesis of either enantiomer of 1-benzyl-4-phenyl-2-imidazoline from phenylglycine is described. 'One-pot' generation and enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of homochiral azomethine ylides prepared from these imidazolines with a range of alkene dipolarophiles affords optically active hexahydropyrroloimidazole adducts.
• An enantioselective route to pyrrolidines: removal of the chiral template from homochiral pyrroloimidazoles
  作者：Raymond C.F. Jones、Kevin J. Howard、John S. Snaith、Alexander J. Blake、Wang-Shei Li、Peter J. Steel

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.099

  日期：2011.11

  Two-step reductive removal of the chiral template from optically active pyrroloimidazoles, available from 1,3-dipolar cycloaddition of homochiral 4,5-dihydroimidazolium ylides, gives optically active substituted pyrrolidines. Selective manipulation of the substituents affords, e.g., naturally occurring and other optically active proline derivatives, and optically active pyrrolizidines and indolizidines

  从旋光的吡咯并咪唑类化合物中进行两步还原性去除，可以从均手性的4，5-二氢咪唑鎓内酯的1，3-偶极环加成中获得旋光性的取代的吡咯烷。取代基的选择性操纵提供了例如天然存在的和其他光学活性的脯氨酸衍生物，以及光学活性的吡咯烷核苷和吲哚并核苷。