1,4-Dimethoxy-benzo[c]phenanthrene | 131011-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,4-Dimethoxy-benzo[c]phenanthrene
• CAS: 131011-59-1
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: FFHDSGMULRNPSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Dimethoxy-benzo[c]phenanthrene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52 %的产率得到10,11-Dihydrobenzo[g]phenanthrene-9,12-dione
  参考文献：
  名称：

  酮-烯醇平衡：大芳烃中邻氢醌、间氢醌和对氢醌的稳定互变异构体

  摘要：

  提出了以1,4-二甲氧基-[6]螺烯衍生物为原料合成[6]螺烯对醌。三溴化硼的去甲基化反应产生了意想不到的结果。分离出二酮互变异构形式，而不是预期的对氢醌。与1,4-氢醌和1,4-二羟基萘相反，[4]和[6]螺烯的稳定互变异构体是芳香族二酮。这些实验结果通过计算得到了证实。额外的计算表明，这些互变异构体确实是 1,4 和 1,3-氢醌存在于较大芳香族化合物中时的稳定形式，与 1,2-二羟基芳香族化合物（称为儿茶酚）形成鲜明对比。

  DOI：

  10.1039/d4ra02202e
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2,5-dimethoxybenzyl)phosphonate 在 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 1,4-Dimethoxy-benzo[c]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  酮-烯醇平衡：大芳烃中邻氢醌、间氢醌和对氢醌的稳定互变异构体

  摘要：

  提出了以1,4-二甲氧基-[6]螺烯衍生物为原料合成[6]螺烯对醌。三溴化硼的去甲基化反应产生了意想不到的结果。分离出二酮互变异构形式，而不是预期的对氢醌。与1,4-氢醌和1,4-二羟基萘相反，[4]和[6]螺烯的稳定互变异构体是芳香族二酮。这些实验结果通过计算得到了证实。额外的计算表明，这些互变异构体确实是 1,4 和 1,3-氢醌存在于较大芳香族化合物中时的稳定形式，与 1,2-二羟基芳香族化合物（称为儿茶酚）形成鲜明对比。

  DOI：

  10.1039/d4ra02202e

文献信息

• Stereochemical studies on the atomic inversion of divalent oxygen: the use of dinaphtho[a,j]anthracenes to restrict rotational motion
  作者：Ram B. Gupta、Moses K. Kaloustian、Richard W. Franck、John F. Blount

  DOI：10.1021/ja00001a053

  日期：1991.1