ethyl (E)-(5S,6S)-7-(benzyloxy)-5-hydroxy-6-methylhept-2-enoate | 263011-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-(5S,6S)-7-(benzyloxy)-5-hydroxy-6-methylhept-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,5S,6S)-5-hydroxy-6-methyl-7-phenylmethoxyhept-2-enoate
• CAS: 263011-59-2
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: NOEXWQMQTTXDNA-UVRXNYFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-(5S,6S)-7-(benzyloxy)-5-hydroxy-6-methylhept-2-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,3S)-1-[(2S)-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-3-methyl-4-phenylmethoxybutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过新颖的环氧醛的裂解，有效地和选择性地构建了Swinholides A–C的C（9）–C（17）二氢吡喃链段

  摘要：

  有效和高度立体选择性的结构的swinholides A C的C（9）–C（17）二氢吡喃链段，这涉及有机硒试剂对环氧乙醛的新型还原裂解和分子内共轭加成的乙缩醛烷氧基阴离子描述了作为关键步骤的δ-羟基-α，β-不饱和酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02169-3
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R)-3-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxiran-2-yl]methanol 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二苯硒醚 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl (E)-(5S,6S)-7-(benzyloxy)-5-hydroxy-6-methylhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过新颖的环氧醛的裂解，有效地和选择性地构建了Swinholides A–C的C（9）–C（17）二氢吡喃链段

  摘要：

  有效和高度立体选择性的结构的swinholides A C的C（9）–C（17）二氢吡喃链段，这涉及有机硒试剂对环氧乙醛的新型还原裂解和分子内共轭加成的乙缩醛烷氧基阴离子描述了作为关键步骤的δ-羟基-α，β-不饱和酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02169-3

文献信息

• The Stereoselective Synthesis of the C6-C18 Fragment of Scytophycin C Employing a Novel Synthetic Methodology
  作者：Jhillu Yadav、V. Sunitha、Basi Reddy、E. Gyanchander

  DOI：10.1055/s-2008-1067219

  日期：2008.9

  A novel synthetic approach towards the stereoselective synthesis of the C6-C18 fragment of the biologically active antitumor agent scytophycin C is described. The synthesis involves Marouka allylation, base-catalyzed intramolecular conjugate addition, Wittig olefination, and a tandem allylation.

  描述了一种立体选择性合成生物活性抗肿瘤剂 scytophycin C 的 C6-C18 片段的新合成方法。该合成涉及 Marouka 烯丙基化、碱催化的分子内共轭加成、Wittig 烯化和串联烯丙基化。
• An efficient and stereoselective construction of the C(9)–C(17) dihydropyran segment of swinholides A–C via a novel reductive cleavage of an epoxy aldehyde
  作者：Hiroyuki Hayakawa、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02169-3

  日期：2000.1

  efficient and highly stereoselective construction of the C(9)–C(17) dihydropyran segment of swinholides A–C, which involves a novel reductive cleavage of an epoxy aldehyde by an organoselenium reagent and the intramolecular conjugate addition of an acetal alkoxide anion of δ-hydroxy-α,β-unsaturated ester as the key steps, is described.

  有效和高度立体选择性的结构的swinholides A C的C（9）–C（17）二氢吡喃链段，这涉及有机硒试剂对环氧乙醛的新型还原裂解和分子内共轭加成的乙缩醛烷氧基阴离子描述了作为关键步骤的δ-羟基-α，β-不饱和酯。