4-{3-[(ethoxy)carbonyl]-2-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-5-oxo-1,5,8,9-tetrahydro-4H,7H-pyrazolo[1',2':1,2]pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yl}benzoic acid | 603999-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{3-[(ethoxy)carbonyl]-2-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-5-oxo-1,5,8,9-tetrahydro-4H,7H-pyrazolo[1',2':1,2]pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yl}benzoic acid
• 英文别名: 4-{3-(Ethoxycarbonyl)-2-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-5-oxo-1,5,8,9-tetrahydro-4H,7H-pyrazolo[1',2':1,2]pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yl}benzoic acid；4-[10-ethoxycarbonyl-11-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-7-oxo-2,6,12-triazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(8),10-dien-9-yl]benzoic acid
• CAS: 603999-10-6
• 化学式: C₂₇H₂₆FN₃O₅
• 分子量: 491.519
• InChiKey: UPVGKEBXMMFFTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{3-[(ethoxy)carbonyl]-2-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-5-oxo-1,5,8,9-tetrahydro-4H,7H-pyrazolo[1',2':1,2]pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yl}benzoic acid 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到4-{3-[(ethoxy)carbonyl]-2-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-5-oxo-8,9-dihydro-5H,7H-pyrazolo[1',2':1,2]pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1'，2'：1,2]吡唑并[3,4- b ]吡啶的Hantzsch合成：降钙素受体的部分激动剂

  摘要：

  小分子降钙素受体激动剂在治疗和预防骨质疏松症中具有潜在的用途。在合成吡唑并吡啶降钙素受体部分激动剂2a - f时，双环烯胺1是有用的中间体。通过使1与Knoevenagel加合物9a - c反应，或在10d的情况下，通过与1，β-酮酸酯7b和醛8c的三组分反应，可以方便地制备二氢吡啶10a - c。10a - d氧化为吡啶11a- d和随后的酰胺形成，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1021/jo050370b
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氟苯基)丙酸 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙醇 、 sodium ethanolate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-{3-[(ethoxy)carbonyl]-2-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-5-oxo-1,5,8,9-tetrahydro-4H,7H-pyrazolo[1',2':1,2]pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1'，2'：1,2]吡唑并[3,4- b ]吡啶的Hantzsch合成：降钙素受体的部分激动剂

  摘要：

  小分子降钙素受体激动剂在治疗和预防骨质疏松症中具有潜在的用途。在合成吡唑并吡啶降钙素受体部分激动剂2a - f时，双环烯胺1是有用的中间体。通过使1与Knoevenagel加合物9a - c反应，或在10d的情况下，通过与1，β-酮酸酯7b和醛8c的三组分反应，可以方便地制备二氢吡啶10a - c。10a - d氧化为吡啶11a- d和随后的酰胺形成，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1021/jo050370b

文献信息

• [EN] CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS CALCITONIN AGONISTS<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES CONDENSES UTILISES COMME AGONISTES DE LA CALCITONINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2003076440A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention relates to novel fused heterocyclic ring system compounds and methods for their use in the treatment and prevention of diseases or conditions which are related to irregular calcification.

  本发明涉及新型融合杂环环系统化合物及其在治疗和预防与不规则钙化相关的疾病或症状中的应用方法。
• Condensed heterocyclic compounds as calcitonin agonists
  申请人：Bhandari Ashok

  公开号：US20050107419A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention relates to novel fused heterocyclic ring system compounds and methods for their use in the treatment and prevention of diseases or conditions.

  本发明涉及新型融合杂环环系统化合物及其在治疗和预防疾病或病况中的应用方法。
• US7189851B2
  申请人：——

  公开号：US7189851B2

  公开（公告）日：2007-03-13
• Hantzsch Synthesis of Pyrazolo[1‘,2‘:1,2]pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridines:  Partial Agonists of the Calcitonin Receptor
  作者：Eric E. Boros、David J. Cowan、Richard F. Cox、Makda M. Mebrahtu、Michael H. Rabinowitz、James B. Thompson、Lawrence A. Wolfe

  DOI：10.1021/jo050370b

  日期：2005.6.1

  prevention of osteoporosis. Bicycloeneamine 1 was a useful intermediate in the synthesis of pyrazolopyridine calcitonin receptor partial agonists 2a−f. Dihydropyridines 10a−c were conveniently prepared by reaction of 1 with Knoevenagel adducts 9a−c, or in the case of 10d, by a three component reaction with 1, β-ketoester 7b, and aldehyde 8c. Oxidation of 10a−d to pyridines 11a−d and subsequent amide formation

  小分子降钙素受体激动剂在治疗和预防骨质疏松症中具有潜在的用途。在合成吡唑并吡啶降钙素受体部分激动剂2a - f时，双环烯胺1是有用的中间体。通过使1与Knoevenagel加合物9a - c反应，或在10d的情况下，通过与1，β-酮酸酯7b和醛8c的三组分反应，可以方便地制备二氢吡啶10a - c。10a - d氧化为吡啶11a- d和随后的酰胺形成，得到标题化合物。