(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-phenoxy-tetrahydro-pyran-3-ol | 210534-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-phenoxy-tetrahydro-pyran-3-ol
• CAS: 210534-67-1
• 化学式: C₃₃H₃₄O₆
• 分子量: 526.629
• InChiKey: WMACUUXBLYPHNI-GGJJTXTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-phenoxy-tetrahydro-pyran-3-ol 、 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl iodide 在 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,5-anhydro-6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-arabino-hex-1-enitol 、 phenyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-mannopyranosyl-α-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用甘露糖基碘化物供体合成二糖中的糖基清除1

  摘要：

  由α（1→2）和α（1→6）分支糖组成的高甘露糖聚糖是与HIV相关的包膜糖蛋白gp120的重要组成部分。这些亚结构可以从糖基碘化物前体的溶液中有效地制备，该糖基碘化物前体仅需要稍微过量的碘化物供体，这比需要多于5当量的供体的固相方法具有优势。在反应过程中，过量的碘化物转化为不容易与所需二糖分离的糖基。为了克服这个困难，已经开发了一种相移方法，该相移方法依赖于由糖基的氧化产生的1,2脱水糖的亲核拦截。

  DOI：

  10.1021/jo0478609
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-(1-ethoxyethylidene)-β-D-mannopyranose 在 (+/-)-camphosulfonic acid 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-phenoxy-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  使用甘露糖基碘化物供体合成二糖中的糖基清除1

  摘要：

  由α（1→2）和α（1→6）分支糖组成的高甘露糖聚糖是与HIV相关的包膜糖蛋白gp120的重要组成部分。这些亚结构可以从糖基碘化物前体的溶液中有效地制备，该糖基碘化物前体仅需要稍微过量的碘化物供体，这比需要多于5当量的供体的固相方法具有优势。在反应过程中，过量的碘化物转化为不容易与所需二糖分离的糖基。为了克服这个困难，已经开发了一种相移方法，该相移方法依赖于由糖基的氧化产生的1,2脱水糖的亲核拦截。

  DOI：

  10.1021/jo0478609