(S)-3-(1-Methyl-1H-indol-3-yl)-3-phenyl-propionic acid ethyl ester | 458564-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(1-Methyl-1H-indol-3-yl)-3-phenyl-propionic acid ethyl ester
• CAS: 458564-00-6
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂
• 分子量: 307.392
• InChiKey: ZIMGKGMAVZWLDU-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(1-Methyl-1H-indol-3-yl)-3-phenyl-propionic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到(3S)-(+)-3-(1-甲基吲哚-3-基)-3-苯基丙醛
  参考文献：
  名称：

  Sidearm 效应：改善吲哚到亚烷基丙二酸酯的不对称迈克尔加成中的对映体过量

  摘要：

  设计并合成了假-C3-三恶唑啉。通过侧臂方法将传统的双恶唑啉改进为新型三恶唑啉导致吲哚与亚烷基丙二酸酯的高度催化对映选择性迈克尔加成。实现了优异的催化反应性和对映选择性（高达 99% 的产率和 93% 的 ee）。

  DOI：

  10.1021/ja026936k
• 作为产物：
  描述：

  亚苯甲基丙二酸二乙酯 在 1,2,2-tris[(4S)-4-iPr-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]propane 、 xafluoroisopropanol 、 copper(II) perchlorate 水 、 sodium hydride 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 137.25h， 生成 (S)-3-(1-Methyl-1H-indol-3-yl)-3-phenyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sidearm 效应：改善吲哚到亚烷基丙二酸酯的不对称迈克尔加成中的对映体过量

  摘要：

  设计并合成了假-C3-三恶唑啉。通过侧臂方法将传统的双恶唑啉改进为新型三恶唑啉导致吲哚与亚烷基丙二酸酯的高度催化对映选择性迈克尔加成。实现了优异的催化反应性和对映选择性（高达 99% 的产率和 93% 的 ee）。

  DOI：

  10.1021/ja026936k

文献信息

• Controllable Enantioselective Friedel−Crafts Reaction¹ between Indoles and Alkylidene Malonates Catalyzed by Pseudo-<i>C</i>₃-Symmetric Trisoxazoline Copper(II) Complexes
  作者：Jian Zhou、Meng-Chun Ye、Zheng-Zheng Huang、Yong Tang

  DOI：10.1021/jo035552p

  日期：2004.2.1

  Pseudo-C-3-symmetric trisoxazoline copper(II) complexes prove to be excellent catalysts in the Friedel-Crafts alkylation of indoles with alkylidene malonates. The absolute stereochemistry of this reaction is shown to be dependent on the solvent. Reactions in isobutyl alcohol afford the Friedel-Crafts alkylation adducts in excellent yields and with up to +98% ee. In 1,1,2,2-tetrachloroethane (TTCE), however, the opposite enantiomers of the products are obtained in good yields with up to -89% ee. Water tolerance of chiral catalyst trisoxazoline 2a/Cu(OTf)(2) is examined, and it is found that the addition of up to 200 equiv of water relative to catalyst in isobutyl alcohol has almost no effect on enantioselectivity but slows down the reaction. The reaction scope is studied as well. The roles of alcohol as the solvent to accelerate the reaction are discussed. The stereochemical models of asymmetric induction for reactions both in isobutyl alcohol and in TTCE are also developed.