(((((((2R,3S,4S,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)(hydroxy)phosphoryl)methyl)phosphonic acid | 1029916-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (((((((2R,3S,4S,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)(hydroxy)phosphoryl)methyl)phosphonic acid
• CAS: 1029916-53-7
• 化学式: C₁₀H₁₇N₂O₁₄P₃
• 分子量: 482.171
• InChiKey: YAMUBYIKSYFVRX-BUJSFMDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.39
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  255.14
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ara-C triphosphate 在 乙二胺四乙酸 、 HEPES buffer 、 sodium chloride 作用下， 生成 (((((((2R,3S,4S,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)(hydroxy)phosphoryl)methyl)phosphonic acid 、 阿糖尿苷 、 胞苷 5’-单磷酸 、 1-(5-O-膦酰呋喃戊糖基)-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
  参考文献：
  名称：

  核苷抗代谢物的二膦酸衍生物：水解稳定性和5'-β，γ亚甲基和5'-β羟基磷灰石的吸附，γ-（1-羟基）-5-氟尿苷的三磷酸和ARA -胞苷

  摘要：

  核苷抗代谢物的四种双膦酸酯衍生物的水解反应动力学，即5-氟尿苷5'-β，γ-（1-羟基亚乙基）三磷酸酯（4），5-氟尿苷5'-β，γ-亚甲基三磷酸酯（5），ARA胞苷5'-β，γ-（1-羟基亚乙基）三磷酸（6），和ARA -胞苷5'-β，γ亚甲基三磷酸（7），已经研究了在宽的pH范围（pH为1.0 -8.5）在90°C下。与每个化合物，起始材料的消失是伴随着形成相应的核苷单磷酸5'-的，该反应是最多2个数量级与β更快，γ-（1-羟基亚乙基）衍生物（4，6）比用β，γ亚甲基同行（5，7）。对于化合物7，胞嘧啶碱基的脱氨基与pH 3-6下的磷酸盐水解竞争。在不存在和存在二价碱土金属离子（Mg 2+和Ca 2+）的情况下，于37°C（pH 7.4）进行的测量均未发现金属离子催化的迹象。在这些条件下，初始产物核苷5'-单磷酸经历了快速的去磷酸化为相应的核苷。在β，γ亚甲基衍生物的水解（5，7在小鼠

  DOI：

  10.1021/jo800317e