5,6-dihydro-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine | 162825-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5,6-dihydro-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine
• 英文别名: 1-[(6aR,8R,9R,9aS)-9-hydroxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-1,3-diazinane-2,4-dione
• CAS: 162825-83-4
• 化学式: C₂₁H₄₀N₂O₇Si₂
• 分子量: 488.729
• InChiKey: FZIDLFUQEWIBLP-VBSBHUPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine 在 吡啶 、 1H-1,2,4-三唑 、 三乙基碳酸氢铵缓冲液 、 对甲苯磺酸 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 1-(mesitylen-2-sulfonyl)-1H-1,2,4-triazole 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 244.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  RNA Modified Uridines VII: Chemical Synthesis and Initial Analysis of tRNA D-Loop Oligomers with Tandem Modified Uridines

  摘要：

  The first chemical synthesis of oligoribonucleotides with adjacent and significantly different modified uridines, the hydrophobic dihydrouridine, D, and the hydrophilic 3-[3-(S)-amino-3-carboxypropyl]-uridine, (acp)U-3, is reported. The trimers Dp-acp(3)UpA, Up-acp(3)UpA, DpUpA and UpUpA, and the dimer Dp-acp(3)U were synthesized and initial structural analysis performed. The synthesis included a combination of protecting groups that is generally applicable to oligonucleotide syntheses in combination with various 2'OH protecting groups. The protecting groups did not cause racemization of the amino acid residue of (acp)3U during deprotection. The assignment of all H-1 NMR resonances of modified nucleoside-containing oligoribonucleotides includes heteronuclear one and two dimensional NMR.

  DOI：

  10.1080/15257779508014659
• 作为产物：
  描述：

  1,3二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷 、 5,6-二氢尿苷 在 吡啶 作用下， 反应 20.0h， 生成 5,6-dihydro-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  核苷。零件LIX。2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基（Npes）基团：核苷化学中的新型保护类型† •

  摘要：

  2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基（npes）基团被开发为核糖核苷系列中新的糖OH封闭基团。可以在非质子条件下以β-消除过程进行裂解，使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）作为最有效的碱基。由于磺酸盐不显示酰基迁移，因此可能会部分保护1,2-顺式-二醇部分，从而导致新型的寡核苷酸构建基团。一系列由Markiewicz保护的核糖核苷1-10转化为它们的2'- O- [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]衍生物29-38，其中5'-OSi键可通过酸水解裂解形成39- 45。随后的单甲氧基三苯甲基化导致46-50，和脱甲硅基，得到5'- ø - （单甲氧）-2'- ö - [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]核糖核苷51-55。酸处理去除三苯甲基也不会伤害npes组（56-58）。完全封闭的2'- O- [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]核糖核苷96-102的明确合成是通过相应的3'-

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780706