tri(propan-2-yl)silyl (2E)-2-[(4-nitrophenyl)methylidene]hexanoate | 1228005-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tri(propan-2-yl)silyl (2E)-2-[(4-nitrophenyl)methylidene]hexanoate
• CAS: 1228005-78-4
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₄Si
• 分子量: 405.61
• InChiKey: UGHPWRZIIDPYNK-HMMYKYKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.89
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 1-(triisopropylsiloxy)-1-hexyne 在 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到tri(propan-2-yl)silyl (2E)-2-[(4-nitrophenyl)methylidene]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  使用甲硅烷氧基炔烃的银催化醛烯烃

  摘要：

  我们描述了使用富电子甲硅烷氧基炔烃的银催化羰基烯化的发展。该过程构成了三取代不饱和酯的有效合成，代表了广泛使用的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应的替代方法。使用 1-siloxy-1-propyne 或 1-siloxy-1-hexyne 对一系列醛类观察到优异的非对映选择性。这种温和的催化过程还可以在酯或酮官能团的存在下实现醛的化学选择性烯化。此外，由于不产生副产物，这种催化过程非常适合开发可以在单个烧瓶中进行的连续反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900835

文献信息

• Silver-Catalyzed Aldehyde Olefination Using Siloxyalkynes
  作者：Jianwei Sun、Valerie A. Keller、S. Todd Meyer、Sergey A. Kozmin

  DOI：10.1002/adsc.200900835

  日期：2010.3.22

  describe the development of a silver‐catalyzed carbonyl olefination employing electron‐rich siloxyalkynes. This process constitutes an efficient synthesis of trisubstituted unsaturated esters, and represents an alternative to the widely utilized Horner–Wadsworth–Emmons reaction. Excellent diastereoselectivities are observed for a range of aldehydes using either 1‐siloxy‐1‐propyne or 1‐siloxy‐1‐hexyne. This

  我们描述了使用富电子甲硅烷氧基炔烃的银催化羰基烯化的发展。该过程构成了三取代不饱和酯的有效合成，代表了广泛使用的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应的替代方法。使用 1-siloxy-1-propyne 或 1-siloxy-1-hexyne 对一系列醛类观察到优异的非对映选择性。这种温和的催化过程还可以在酯或酮官能团的存在下实现醛的化学选择性烯化。此外，由于不产生副产物，这种催化过程非常适合开发可以在单个烧瓶中进行的连续反应。