ethyl (S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-phenylbut-2-enoate | 1227418-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-phenylbut-2-enoate
• CAS: 1227418-55-4
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: SUHMJWZNDXROCO-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-phenylbut-2-enoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (4S)-4-(2-amino-6-phenoxy-4H-quinazolin-3-yl)-N-cyclohexyl-N-methyl-4-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  二氢喹唑啉衍生的强效β-分泌酶抑制剂的基于结构的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  描述了一系列包含噻唑和吡唑衍生 P2-配体的二氢喹唑啉衍生 β-分泌酶抑制剂的基于结构的设计、合成和生物学评价。我们已鉴定出抑制剂4f，其在酶抑制 (K i  = 13 nM) 和细胞 (IC 50  = 21 nM 在神经母细胞瘤细胞中) 测定中表现出强效。基于3a结合 β-分泌酶的 X 射线结构创建了4f模型。该模型建议了活性位点中可能的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.07.043
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-phenylethanal 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl (S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-phenylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  二氢喹唑啉衍生的强效β-分泌酶抑制剂的基于结构的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  描述了一系列包含噻唑和吡唑衍生 P2-配体的二氢喹唑啉衍生 β-分泌酶抑制剂的基于结构的设计、合成和生物学评价。我们已鉴定出抑制剂4f，其在酶抑制 (K i  = 13 nM) 和细胞 (IC 50  = 21 nM 在神经母细胞瘤细胞中) 测定中表现出强效。基于3a结合 β-分泌酶的 X 射线结构创建了4f模型。该模型建议了活性位点中可能的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.07.043

文献信息

• Structure-based design, synthesis, and biological evaluation of dihydroquinazoline-derived potent β-secretase inhibitors
  作者：Arun K. Ghosh、Satyendra Pandey、Sudhakar Gangarajula、Sarang Kulkarni、Xiaoming Xu、Kalapala Venkateswara Rao、Xiangping Huang、Jordan Tang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.043

  日期：2012.9

  Structure-based design, synthesis, and biological evaluation of a series of dihydroquinazoline-derived β-secretase inhibitors incorporating thiazole and pyrazole-derived P2-ligands are described. We have identified inhibitor 4f which has shown potent enzyme inhibitory (Ki = 13 nM) and cellular (IC50 = 21 nM in neuroblastoma cells) assays. A model of 4f was created based upon the X-ray structure of

  描述了一系列包含噻唑和吡唑衍生 P2-配体的二氢喹唑啉衍生 β-分泌酶抑制剂的基于结构的设计、合成和生物学评价。我们已鉴定出抑制剂4f，其在酶抑制 (K i  = 13 nM) 和细胞 (IC 50  = 21 nM 在神经母细胞瘤细胞中) 测定中表现出强效。基于3a结合 β-分泌酶的 X 射线结构创建了4f模型。该模型建议了活性位点中可能的相互作用。