benzyl 2-azidoacrylate | 328119-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-azidoacrylate
• 英文别名: 2-Propenoic acid, 2-azido-, phenylmethyl ester；benzyl 2-azidoprop-2-enoate
• CAS: 328119-67-1
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• 分子量: 203.2
• InChiKey: OYYJTPRUHFZKMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-azidoacrylate 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 115.0h， 生成 (E)-benzyl 2-amino-2-(chloromethyl)-4-oxo-6-(2-oxooxazolidin-3-yl)hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  亲电子的2 H-叠氮与3-（3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）buta-1,3-dienyl）恶唑烷-2-酮的Diels-Alder环加成反应。在酸性条件下处理环加合物

  摘要：

  使3-（3-（叔丁基二甲基甲硅烷基氧基） buta-1,3-二烯基）恶唑烷-2-酮与几种亲电的2 H-叠氮基反应，以中等至良好的收率得到预期的环加合物。在酸性条件下处理环加合物得到六元环氨基烯酮和氮丙啶衍生物。在使用氟化苯胺的情况下，观察到在C-2立体异构中心发生了转化，形成了前一个环加合物的异构体。手性（R）-3-（3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）丁-1,3-二烯基）-4-苯基恶唑烷丁-2-酮也与亲电子的2 H-叠氮基反应。反应没有显示非对映选择性，但是两种非对映异构体均通过色谱法完全分离。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.035
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴丙酸苄酯 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 benzyl 2-azidoacrylate
  参考文献：
  名称：

  由叠氮化乙烯和1,3-二羰基化合物合成多取代的NH吡咯。

  摘要：

  提出了四和三取代的NH吡咯的两种合成方法：（i）通过将叠氮化物乙烯基与1,3-二羰基化合物通过1,3-二羰基化合物的1,2-加成反应而形成的热吡咯。由叠氮化乙烯原位生成的叠氮中间体; （ii）通过乙酰乙酸酯与乙烯基叠氮化物的1，4-加成反应，由α-乙氧基羰基乙烯基叠氮化物和乙酰乙酸乙酯的Cu（II）催化的吡咯合成。通过应用这两种方法，可以从相同的乙烯基叠氮化物选择性地制备区域异构的吡咯。

  DOI：

  10.1021/ol702727j

文献信息

• Catalytic Enantioselective Reaction of 2<i>H</i>-Azirines with Thiols Using Cinchona Alkaloid Sulfonamide Catalysts
  作者：Shuichi Nakamura、Daiki Hayama、Masataka Miura、Tsubasa Hatanaka、Yasuhiro Funahashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b04022

  日期：2018.2.2

  The first catalytic enantioselective reaction of 2H-azirines with thiols has been developed. The obtained aziridines can be converted to optically active oxazolines, aziridylamides, or α-sulfonyl esters. Transformation of these optically active aziridines showed that 2H-azirines act as β,β-dicarbocationic amine synthons.

  已经开发出2 H-叠氮基与硫醇的第一催化对映选择性反应。所获得的氮丙啶可以转化为光学活性的恶唑啉，叠氮基酰胺或α-磺酰基酯。这些旋光性氮丙啶的转化表明，2 H-氮丙啶可作为β，β-二碳并氨基胺合成子。
• Diels–Alder reactions of alkyl 2H-azirine-3-carboxylates with furans
  作者：M. José Alves、Nuno G. Azoia、Jamie F. Bickley、A. Gil Fortes、Thomas L. Gilchrist、Ricardo Mendonça

  DOI：10.1039/b106985n

  日期：——

  the aziridine 2 by a Diels–Alder cycloaddition reaction. The hydrolysis of compound 2 leads to a dihydrofuranol 11 by cleavage of a C–N bond. X-Ray crystal structures of compounds 2 and 11 have been determined. Compound 2 reacts with alcohols in a similar way to give 2-alkoxy-2,5-dihydrofurans as mixtures of cis and trans isomers. The structures of these compounds have been determined from an X-ray crystal

  2-（2,6-二氯苯基）-2 H-叠氮基-3-羧酸甲酯 1和呋喃 给 氮丙啶 2通过狄尔斯-阿尔德环加成反应。这水解化合物2的C-N键断裂会生成二氢呋喃醇11。已经确定了化合物2和11的X射线晶体结构。化合物2与酒类以类似的方式得到2-烷氧基-2，5-二氢呋喃，为顺式和反式异构体的混合物。这些化合物的结构已经由一种甲基醚，反式异构体13的X射线晶体结构确定。的反应方位角 1 用1,3-二苯基异苯并呋喃导致形成两个异构的1：1加合物，这些加合物已被确定为内切和外切的产物 环加成，3和4。的内异构体3被转换为外定异构体4由热。在两次之间进行了类似的狄尔斯-阿尔德反应呋喃 和 2 H -azirine-3-羧酸苄基酯 6。水解与加合物7形成的呋喃再次产生二氢呋喃醇25作为主要产物以及三个次要产物，其中两个是由C-O键断裂产生的1-氮杂双环[4.1.0]庚-3-烯-2,5-二醇27和28。保护混合
• Enantioselective Reaction of 2<i>H</i>-Azirines with Oxazol-5-(4<i>H</i>)-ones Catalyzed by Cinchona Alkaloid Sulfonamide Catalysts
  作者：Kazuki Fujita、Masataka Miura、Yasuhiro Funahashi、Tsubasa Hatanaka、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00259

  日期：2021.3.19

  The enantioselective reaction of 2H-azirines with oxazol-5-(4H)-ones (oxazolones) using a cinchona alkaloid sulfonamide catalyst has been developed. The reaction proceeded at the C-2 position of oxazolones to afford products with consecutive tetrasubstituted stereogenic centers in high yield with high diastereo- and enantioselectivity. The obtained aziridines were converted into various chiral compounds

  已经开发了使用金鸡纳生物碱磺酰胺催化剂的2 H-叠氮基与恶唑5-（4 H）-1（恶唑酮）的对映选择性反应。反应在恶唑酮的C-2位进行，以高收率和高非对映选择性和对映选择性提供具有连续四取代立体异构中心的产物。将获得的氮丙啶类化合物转化为各种手性化合物，而不会损失对映体纯度。
• Exploiting the Chemistry of Strained Rings: Synthesis of Indoles via Domino Reaction of Aryl Iodides with 2<i>H</i>-Azirines
  作者：David A. Candito、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol100975b

  日期：2010.8.6

  The highly strained 2H-azirine ring system has been the source of considerable theoretical and synthetic work. The reaction of these strained heterocycles with transition metals has been documented to give rise to ring opening and subsequent formation of varied heterocycles. An interesting domino reaction is described wherein the strained bicyclic alkene, norbornene, mediates the reaction of 2H-azirines

  高应变的2 H-叠氮环系统已成为大量理论和合成工作的来源。这些应变杂环与过渡金属的反应已被证明会引起开环并随后形成各种杂环。描述了有趣的多米诺反应，其中应变的双环烯烃降冰片烯在钯催化下介导2 H-叠氮基与芳基碘的反应，以提供吲哚或多环二氢咪唑杂环。
• Improved procedure for cyclization of vinyl azides into 3-substituted-2H-azirines
  作者：Åsa Sjöholm Timén、Erik Risberg、Peter Somfai

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01205-x

  日期：2003.7

  A significantly improved procedure for the preparation of 3-substituted 2H-azirines has been developed. By cyclization of the corresponding vinyl azides in low boiling solvents in closed vessels at elevated temperature, high purity, short reaction time and simple isolation of the product were achieved.

  已经开发出显着改进的制备3-取代的2 H-叠氮基的方法。通过在升高的温度下在密闭容器中在低沸点溶剂中环化相应的乙烯基叠氮化物，可以实现高纯度，较短的反应时间和简单的产物分离。