methyl 1-(2-cyanoethyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate | 87636-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 1-(2-cyanoethyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
• 英文别名: Methyl 1-(2-cyanoethyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 87636-00-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: OONZJLQLKUEHRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(2-cyanoethyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 3-(1-methoxycarbonyl-2-oxocyclopent-1-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Xie, Zhuo-Feng; Suemune, Hiroshi; Sakai, Kiyoshi, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 5and6, p. 987 - 992

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧羰基环戊酮 、 丙烯腈 在 4-(didecylamino)pyridine 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到methyl 1-(2-cyanoethyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  开发新的DMAP相关的有机催化剂，用于水中的β-酮酸酯的迈克尔加成反应

  摘要：

  已经开发出一种在纯水中进行β-酮酸酯的迈克尔加成反应的通用有效方案。通过新设计的DMAP相关有机催化剂（例如4-（十二烷基氨基）吡啶）成功催化了反应，并以高收率或高收率获得了所需的迈克尔加合物

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.025

文献信息

• Merrifield Resin−C₆H₄CH₂N₃P(MeNCH₂CH₂)₃N:  An Efficient Reusable Catalyst for Room-Temperature 1,4-Addition Reactions and a More Convenient Synthesis of Its Precursor P(MeNCH₂CH₂)₃N
  作者：Reddy、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo062505z

  日期：2007.4.1

  donors were efficiently catalyzed at room temperature by the title reusable Merrifield resin-supported catalyst. Advantages of this catalyst include a simple workup (filtration of the reaction mixture) and good to excellent product yields. We also report a substantially simplified synthesis of the commercially available strong nonionic base 1, a precursor to the title polymer-bound catalyst.

  室温下，标题为可重复使用的Merrifield树脂负载的催化剂可有效地催化1,4-加成物中具有多种供体的多种Michael受体。该催化剂的优点包括简单的后处理（反应混合物的过滤）和良好至极好的产物产率。我们还报告了商业上可获得的强非离子碱1的大幅简化合成，该碱是标题聚合物结合的催化剂的前体。
• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Carba-, Sulfa-, and Phospha-Michael Additions with NHC·CO₂ Adducts as Precatalysts
  作者：Morgan Hans、Lionel Delaude、Jean Rodriguez、Yoann Coquerel

  DOI：10.1021/jo500108a

  日期：2014.3.21

  N-heterocyclic carbene catalyzed Michael additions have been revisited with 1,3-dialkyl- or 1,3-diarylimidazol(in)ium-2-carboxylates, that is, NHC center dot CO2 adducts, as the source of the free NHC catalysts in solution. Using these precatalysts, a number of efficient carba-, sulfa-, and phospha-Michael additions were achieved very conveniently, without the need for an external strong base to generate the NHC by deprotonation of an azolium salt. To further expand the scope of the procedure, some NHC-catalyzed sulfa-Michael/aldol organocascades were also investigated.
• Synthesis of bicyclic cyclopentanols by photoreductive cyclization of .delta.,.epsilon.-unsaturated ketones
  作者：D. Belotti、J. Cossy、J. P. Pete、C. Portella

  DOI：10.1021/jo00372a018

  日期：1986.10
• Conversion of ketones having δ, ϵ-π-functions to cyclopentanols by zinc-trimethylchlorosilane
  作者：E.J. Corey、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88033-8

  日期：1983.1
• XIE, ZHUO-FENG;SUEMUNE, HIROSHI;SAKAI, KIYOSHI, SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-6, C. 987-992
  作者：XIE, ZHUO-FENG、SUEMUNE, HIROSHI、SAKAI, KIYOSHI

  DOI：——

  日期：——