methyl 1-(2-cyanoethyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate | 87636-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 1-(2-cyanoethyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
• 英文别名: Methyl 1-(2-cyanoethyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 87636-00-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: OONZJLQLKUEHRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(2-cyanoethyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 3-(1-methoxycarbonyl-2-oxocyclopent-1-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Xie, Zhuo-Feng; Suemune, Hiroshi; Sakai, Kiyoshi, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 5and6, p. 987 - 992

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧羰基环戊酮 、 丙烯腈 在 4-(didecylamino)pyridine 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到methyl 1-(2-cyanoethyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  开发新的DMAP相关的有机催化剂，用于水中的β-酮酸酯的迈克尔加成反应

  摘要：

  已经开发出一种在纯水中进行β-酮酸酯的迈克尔加成反应的通用有效方案。通过新设计的DMAP相关有机催化剂（例如4-（十二烷基氨基）吡啶）成功催化了反应，并以高收率或高收率获得了所需的迈克尔加合物

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.025

文献信息

• Merrifield Resin−C₆H₄CH₂N₃P(MeNCH₂CH₂)₃N:  An Efficient Reusable Catalyst for Room-Temperature 1,4-Addition Reactions and a More Convenient Synthesis of Its Precursor P(MeNCH₂CH₂)₃N
  作者：Reddy、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo062505z

  日期：2007.4.1

  donors were efficiently catalyzed at room temperature by the title reusable Merrifield resin-supported catalyst. Advantages of this catalyst include a simple workup (filtration of the reaction mixture) and good to excellent product yields. We also report a substantially simplified synthesis of the commercially available strong nonionic base 1, a precursor to the title polymer-bound catalyst.

  室温下，标题为可重复使用的Merrifield树脂负载的催化剂可有效地催化1,4-加成物中具有多种供体的多种Michael受体。该催化剂的优点包括简单的后处理（反应混合物的过滤）和良好至极好的产物产率。我们还报告了商业上可获得的强非离子碱1的大幅简化合成，该碱是标题聚合物结合的催化剂的前体。
• Development of new DMAP-related organocatalysts for use in the Michael addition reaction of β-ketoesters in water
  作者：Kyungmin Ko、Keiji Nakano、Shigeru Watanabe、Yoshiyasu Ichikawa、Hiyoshizo Kotsuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.025

  日期：2009.7

  A general and efficient protocol for the Michael addition reactions of β-ketoesters in pure water has been developed. The reactions are successfully catalyzed by newly designed DMAP-related organocatalysts such as 4-(didecylamino)pyridine, and the desired Michael adducts are obtained in good to high yields

  已经开发出一种在纯水中进行β-酮酸酯的迈克尔加成反应的通用有效方案。通过新设计的DMAP相关有机催化剂（例如4-（十二烷基氨基）吡啶）成功催化了反应，并以高收率或高收率获得了所需的迈克尔加合物
• Synthesis of bicyclic cyclopentanols by photoreductive cyclization of .delta.,.epsilon.-unsaturated ketones
  作者：D. Belotti、J. Cossy、J. P. Pete、C. Portella

  DOI：10.1021/jo00372a018

  日期：1986.10
• Conversion of ketones having δ, ϵ-π-functions to cyclopentanols by zinc-trimethylchlorosilane
  作者：E.J. Corey、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88033-8

  日期：1983.1
• XIE, ZHUO-FENG;SUEMUNE, HIROSHI;SAKAI, KIYOSHI, SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-6, C. 987-992
  作者：XIE, ZHUO-FENG、SUEMUNE, HIROSHI、SAKAI, KIYOSHI

  DOI：——

  日期：——