2-(2-formyl-3,4-dimethoxyphenyl)-1-(N-methylformamido)-6,7-methylenedioxynaphthalene | 145654-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 英文名称: 2-(2-formyl-3,4-dimethoxyphenyl)-1-(N-methylformamido)-6,7-methylenedioxynaphthalene
• 英文别名: N-[6-(2-formyl-3,4-dimethoxyphenyl)benzo[f][1,3]benzodioxol-5-yl]-N-methylformamide
• CAS: 145654-10-0
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₆
• 分子量: 393.396
• InChiKey: XIHYRAVXICOPTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  612.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-formyl-3,4-dimethoxyphenyl)-1-(N-methylformamido)-6,7-methylenedioxynaphthalene 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 间苯二甲醚 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 氧基白屈菜季铵碱
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of the Oxo Derivatives of Benzo(c)phenanthridine Bases by N-Deformylated Cyclization Based on Vilsmeier-Haack Reaction.

  摘要：

  在三氯氧磷存在下，1, 3-二甲氧基苯与2-(2-甲氧基羰基苯基)-1-(N-甲基甲酰氨基)萘反应，有效合成了白屈菜红碱型氧代苯并[c]菲啶碱。还讨论了基于 Vilsmeier-Haack 反应的 N-脱甲酰化。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.766
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 氢气 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 甲烷 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 过碘酸 、 cesium fluoride 、 N,N-二乙基苯胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 palladium dichloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 25.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.58h， 生成 2-(2-formyl-3,4-dimethoxyphenyl)-1-(N-methylformamido)-6,7-methylenedioxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Chemical Constituents of Rutaceous Plants. Part LXXIII. Total Synthesis of Chelerythrine, a Benzo(c)phenanthridine Alkaloid.

  摘要：

  利用我们的新颖合成方法，包括CsF介导的芳基炔丙基醚克莱森重排为2-甲基苯并呋喃以及呋喃环氧化裂解为水杨醛，完成了苯并[c]菲啶生物碱白屈菜赤碱的全合成。通过图3所示的两条路线制备的共同中间体(5)。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2002