11,12,14-trimethoxy-18-norabieta-8,11,13-trien-2-one | 24278-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: 11,12,14-trimethoxy-18-norabieta-8,11,13-trien-2-one
• CAS: 24278-09-9
• 化学式: C₂₂H₃₂O₄
• 分子量: 360.494
• InChiKey: WEAZOXAVSOSPRW-ODIUBACGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,12,14-trimethoxy-18-norabieta-8,11,13-trien-2-one 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到2,2-ethylenedioxy-11,12,14-trimethoxy-18-norabieta-8,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  Coleon B 三氧甲基醚的合成

  摘要：

  (+)-12-benzoyloxy-11,14-dioxo-8,12-abietadien-18-oate 转化为 11,12,14-trimethoxy-8,11,13-abietatrien-18-oate (8) . 8 与溴化苯基镁发生格利雅反应，然后用四乙酸铅氧化，得到 11,12,14-三甲氧基-19-norabieta-4(18),8,11,13-四烯。然后通过一系列反应将其转化为 3α-bromo-11,12,14-trimethoxy-18-norabieta-8,11,13-trien-2-one (15)：二氧化硒氧化、催化氢化、脱水、羟基溴化和琼斯氧化。15 用 1,2-乙二醇缩醛化，然后用琼斯试剂氧化，然后在叔丁醇钾存在下用氧气氧化，得到 3-溴-2,2-亚乙基二氧基-6-羟基-11,12,14-三甲氧基-18-norabieta-5,8,11,13-tetrae

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.747
• 作为产物：
  描述：

  3α-bromo-11,12,14-trimethoxy-18-norabieta-8,11,13-trien-2-one 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 生成 11,12,14-trimethoxy-18-norabieta-8,11,13-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Coleon B 三氧甲基醚的合成

  摘要：

  (+)-12-benzoyloxy-11,14-dioxo-8,12-abietadien-18-oate 转化为 11,12,14-trimethoxy-8,11,13-abietatrien-18-oate (8) . 8 与溴化苯基镁发生格利雅反应，然后用四乙酸铅氧化，得到 11,12,14-三甲氧基-19-norabieta-4(18),8,11,13-四烯。然后通过一系列反应将其转化为 3α-bromo-11,12,14-trimethoxy-18-norabieta-8,11,13-trien-2-one (15)：二氧化硒氧化、催化氢化、脱水、羟基溴化和琼斯氧化。15 用 1,2-乙二醇缩醛化，然后用琼斯试剂氧化，然后在叔丁醇钾存在下用氧气氧化，得到 3-溴-2,2-亚乙基二氧基-6-羟基-11,12,14-三甲氧基-18-norabieta-5,8,11,13-tetrae

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.747

文献信息

• Struktur und Reaktionen von Coleon B. 2. Mitteilung über Coleon B
  作者：M. Ribi、A. Chang Sin-Ren、H. P. Küng、C. H. Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19690520626

  日期：——

  Coleon B, C19H20O6, den gelben Farbstoff aus Blattdrüsen von Coleus igniariusSchweinf. (Labiatae) wird Struktur 1 bewiesen. Die absolute Konfiguration wurde durch Überführung in 19-Nor-dihydro-royleanon-trimethyläther und Vergleich mit dem konfigurativ verknüpften Dihydro-royleanon-trimethyläther bestimmt. Für die besondere chemische Reaktivität von Coleon B ist einerseits der Hydrochinonring C und andererseits

  对于Coleon B，C 19 H 20 O 6来说，是紫叶锦紫苏叶的黄色染料。（唇形科）结构1已被证明。绝对构型是通过将其转化为19-去甲二氢呋喃酮三甲基醚并将其与构型连接的二氢阴离子三甲基醚相比较而确定的。一方面，氢醌环C和另一方面包括环A和B的共轭己二烯二酮系统负责Coleon B的特殊化学反应。它已被众多反应证明。