{4-[2-(2,4-dimethyl-5-phenyl-thiophen-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluoro-cyclopent-1-enyl]-3,5-dimethyl-thiophen-2-yl}-trimethyl-silane | 936502-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: {4-[2-(2,4-dimethyl-5-phenyl-thiophen-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluoro-cyclopent-1-enyl]-3,5-dimethyl-thiophen-2-yl}-trimethyl-silane
• 英文别名: 4-[2-(2,4-dimethyl-5-phenylthiophen-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopenten-1-yl]-3,5-dimethyl-2-trimethylsilylthiophene
• CAS: 936502-35-1
• 化学式: C₂₆H₂₆F₆S₂Si
• 分子量: 544.7
• InChiKey: UETPVWITTLRVEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.09
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {4-[2-(2,4-dimethyl-5-phenyl-thiophen-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluoro-cyclopent-1-enyl]-3,5-dimethyl-thiophen-2-yl}-trimethyl-silane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 4-{4-[2-(2,4-dimethyl-5-phenyl-thiophen-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopent-1-enyl]-3,5-dimethyl-thiophen-2-yl}-phenylamin
  参考文献：
  名称：

  Photoswitching of Fluorescence Based on Intramolecular Electron Transfer

  摘要：

  设计并合成了一种荧光二芳基噻吩衍生物，该衍生物可通过光控分子内电子转移来改变荧光强度。在极性溶剂中，紫外光照射时荧光强度降低，可见光照射时荧光强度恢复。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.240
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,3,4,4,5,5-heptefluorocyclopent-1-en-1-yl)-2,4-dimethyl-5-phenylthiophene 、 3-bromo-2,4-dimethyl-5-trimethylsilylthiophene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到{4-[2-(2,4-dimethyl-5-phenyl-thiophen-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluoro-cyclopent-1-enyl]-3,5-dimethyl-thiophen-2-yl}-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Photoswitching of Fluorescence Based on Intramolecular Electron Transfer

  摘要：

  设计并合成了一种荧光二芳基噻吩衍生物，该衍生物可通过光控分子内电子转移来改变荧光强度。在极性溶剂中，紫外光照射时荧光强度降低，可见光照射时荧光强度恢复。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.240

文献信息

• 1,3-Bicyclo[1.1.1]pentanediyl: The Shortest Rigid Linear Connector of Phenylated Photochromic Units and a 1,5-Dimethoxy-9,10-di(phenylethynyl)anthracene Fluorophore
  作者：Armin de Meijere、Ligang Zhao、Vladimir N. Belov、Mariano Bossi、Matthias Noltemeyer、Stefan W. Hell

  DOI：10.1002/chem.200601316

  日期：2007.3.16

  3-(4-iodophenyl)bicyclo[1.1.1]pentane, prepared in 63 % yield by iodination of 1,3-diphenylbicyclo[1.1.1]pentane, was selectively mono-coupled with 9-ethynyl-1,5-dimethoxy-10-phenylethynylanthracene (26), and subsequently with the zinc derivatives of 1-(2-methyl/methoxy-4-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)-2-(2-methyl/methoxy-4-methylt hiophen-3-yl)perfluorocyclopentenes (38-H-41-H). Regioselective synthesis of the

  将过量的1,3-二苯基双环[1.1.1]戊烷碘化，以63％的收率制得的双1,3-（4-碘苯基）双环[1.1.1]戊烷与9-乙炔基-1,5-二甲氧基-10-苯基乙炔基蒽（26），随后带有1-（2-甲基/甲氧基-4-甲基-5-苯基噻吩-3-基）-2-（2-甲基）的锌衍生物/甲氧基-4-甲基噻吩-3-基）全氟环戊烯（38-H-41-H）。区域选择性合成2-未取代的噻吩38-H-41-H需要中间体制备2-三甲基甲硅烷基-3,5-二甲基-4-溴噻吩（37）或2-三甲基甲硅烷基-5-甲氧基-3-甲基-4-溴噻吩（40）。用2-三甲基甲硅烷基保护噻吩环的α-位可阻止4-硫代衍生物重排成相应的2-锂化的噻吩。与双环[1.1。1]戊烷片段连接光致变色单元1-3和1,5-二甲氧基-9,10-二（苯基乙炔基）蒽作为荧光部分，荧光团（供体）的激发态与封闭形式之间的定量共振能量转移观察到了光致变色单元1-3（受体）
• Kinetic Analysis of the Photochemical Paths in Asymmetric Diarylethene Dimer
  作者：Yae Hiroyasu、Kenji Higashiguchi、Chihiro Shirakata、Masataka Sugimoto、Kenji Matsuda

  DOI：10.1002/chem.202300126

  日期：2023.8.15

  An asymmetric diarylethene dimer composed of two different diarylethenes exhibited multicolor photochromism and generated four isomers. Photochemical paths such as quantum yields, lifetimes, and rate constants were evaluated from the points of the dimer- and unit-based models. The m-phenylene spacer regulates the rate of energy transfer to be similar value of photoisomerization.

  由两种不同二芳基乙烯组成的不对称二芳基乙烯二聚体表现出多色光致变色并产生四种异构体。从基于二聚体和基于单元的模型的角度评估了光化学路径，例如量子产率、寿命和速率常数。间亚苯基间隔基将能量转移速率调节至与光异构化相似的值。