3-acetoxy-4-benzyloxycinnamic acid ethyl ester | 868599-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-acetoxy-4-benzyloxycinnamic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-{3-acetoxy-4-(benzyloxy)phenyl}acrylic acid ethyl ester；Ethyl 3-(3-acetyloxy-4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoate；ethyl 3-(3-acetyloxy-4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 868599-03-5
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: DMHLTDJCYHWEEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-4-benzyloxycinnamic acid ethyl ester 在 nickel dichloride sodium tetrahydroborate 、 lithium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(3'-hydroxy-4'-benzyloxyphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  アミド化合物及びその用途

  摘要：

  要解决的问题：提供一种对植物害虫具有优异控制效果的化合物。解决方案：由式（1）表示的酰胺化合物[其中，R1为H、卤素原子、1-4碳原子的烷基或类似物；R2为1-4碳原子的烷基、1-4碳原子的卤代烷基或类似物；R3为H或1-3碳原子的烷基；R4为卤素、1-4碳原子的烷基硫、2-5碳原子的烷基羰氧或类似物；R5为3-4碳原子的炔基；X为O或S]具有对植物害虫的优异控制效果。版权所有：(C)2006，JPO&NCIPI

  公开号：

  JP2005314352A
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基-5-甲酰基乙酸苯酯 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到3-acetoxy-4-benzyloxycinnamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  First synthesis, characterization, and evidence for the presence of hydroxycinnamic acid sulfate and glucuronide conjugates in human biological fluids as a result of coffee consumption

  摘要：

  对人类对羟基肉桂酸缀合物的代谢进行了系统研究。化学合成了一组24种可能的人类咖啡多酚代谢产物，作为明确鉴定的分析标准。这些包括咖啡酸、阿魏酸、异阿魏酸、m-香豆酸和p-香豆酸的葡萄糖苷缀合物和硫酸酯，以及它们的二氢衍生物。特别关注于咖啡酸和3,4-二羟基苯丙酸衍生物，尤其是硫酸缀合物，其区域选择性合成特别具有挑战性，迄今为止从未被确认作为人类代谢产物。在咖啡消费后，从24种合成的缀合物中，10种已在人体血浆和/或尿液中被确认检测到。这些缀合物中的一些首次被合成、表征并检测为羟基肉桂酸代谢产物。包括3′-O-葡萄糖醛酸二氢异阿魏酸、3′-硫酸咖啡酸，以及3,4-二羟基苯丙酸的硫酸和葡萄糖醛酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/c0ob00137f