3-ethoxy-6-(4-pentynyl)-2-cyclohexenone | 127038-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethoxy-6-(4-pentynyl)-2-cyclohexenone
• CAS: 127038-66-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: WAUPCSYVVKELOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-6-(4-pentynyl)-2-cyclohexenone 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3S,7S,11S)-tricyclo[5.3.1.03,11]undec-1-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular [2 + 2] photocyclizations. 2. Total synthesis of (.+-.)-hibiscone C (gmelofuran)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00319a035
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-ethoxy-6-(4-pentynyl)-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  Au(I) 催化乙烯基 Conia 烯反应合成螺[4.5]癸烷

  摘要：

  Au(I) 催化插烯 Conia ene 反应被开发用于构建螺[4.5]-十-1,6-二烯-8-酮。应用螺环化反应快速构建Ganocin C的四环骨架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301202

文献信息

• One-Pot Synthesis of Phenol Derivatives by the Novel Intramolecular Alder–Rickert Reaction: Effects of Aryl Substituent at the 3-Position of Cyclohexenone Derivatives on Reactivity
  作者：Atsushi Kinbara、Takehiro Yamagishi、Takeshi Fujishige、Hiroaki Miyaoka

  DOI：10.1248/cpb.c13-00215

  日期：——

  We examined In(OTf)3-catalyzed enolization and intramolecular Alder-Rickert reactions of cyclohexenone derivatives. The 3-aryl substituted cyclohexenone derivatives bearing an ethoxycarbonyl-substituted alkyne moiety could be converted into the corresponding phenols in comparatively good yield.

  我们检查了In（OTf）3催化烯醇化和环己烯酮衍生物的分子内Alder-Rickert反应。带有乙氧基羰基取代的炔烃部分的3-芳基取代的环己烯酮衍生物可以以相对较高的产率转化为相应的酚。
• The vinylogous conia rearrangement: A masked ene reaction
  作者：Andrew S Kende、Ronald C Newbold

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99352-3

  日期：1989.1

  A novel carbocyclic thermal rearrangement of 4-substituted 2-cyclohexen-1-ones is suggested to involve a 'masked' ene reaction and provides a facile route to spirocyclic cyclohexenone systems.

  有人提出了一种新型的4-取代的2-环己烯-1-酮碳环热重排，涉及“掩蔽”烯反应，并提供了通往螺环环己烯酮系统的简便途径。